(R)-2-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde | 1338471-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3R)-4-methylidene-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1338471-98-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DCWISEAQJAUTHX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以67%的产率得到(R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物 中的应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物中的应用。本发明的化合物均强烈抑制巨噬细胞RAW264.7产生NO，并在二甲苯致耳肿胀小鼠和弗氏完全佐剂性关节炎大鼠模型中，能明显抑制实验动物的耳肿胀及足肿胀，具有较好的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。

  公开号：

  CN103664840B
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-hydroxybut-2-en-1-ylprop-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-2-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药 物中的应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明对滇南羊耳菊内酯A及其衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用研究试验，证明了其对人肝癌细胞、人前列腺癌细胞、人胃癌细胞、人白血病细胞、人鼻咽癌细胞有强烈的毒性杀伤作用，特别是在小鼠H22肝癌实体瘤模型实验中发现，滇南羊耳菊内酯A表现出良好的抗肿瘤能力，显著抑制肿块的增长。本发明的滇南羊耳菊内酯A及其衍生物具有较好的抗肿瘤作用。

  公开号：

  CN103664839B

文献信息

• 异氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊 内酯类似物及其合成与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104926761B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一类异氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊内酯类似物，本发明还提供了上述滇南洋耳菊内酯类似物合成方法与在制备抗炎药物中的应用。本发明化合物经细胞抗炎活性及细胞毒性实验，结果证明，本发明化合物具有很好的抑制巨噬细胞RAW264.7产生NO的活性；且细胞毒性较低。因此，本发明化合物具有较好的抗炎活性，并且存在低毒性化合物，可作为新的抗炎药物。
• 滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物 中的应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103664840B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗炎药物中的应用。本发明的化合物均强烈抑制巨噬细胞RAW264.7产生NO，并在二甲苯致耳肿胀小鼠和弗氏完全佐剂性关节炎大鼠模型中，能明显抑制实验动物的耳肿胀及足肿胀，具有较好的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。
• 滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药 物中的应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103664839B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一类滇南羊耳菊内酯A及其衍生物，其化学结构如通式I所示。本发明还提供了该滇南羊耳菊内酯A及其衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明对滇南羊耳菊内酯A及其衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用研究试验，证明了其对人肝癌细胞、人前列腺癌细胞、人胃癌细胞、人白血病细胞、人鼻咽癌细胞有强烈的毒性杀伤作用，特别是在小鼠H22肝癌实体瘤模型实验中发现，滇南羊耳菊内酯A表现出良好的抗肿瘤能力，显著抑制肿块的增长。本发明的滇南羊耳菊内酯A及其衍生物具有较好的抗肿瘤作用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Anthecotulide Using Enyne and Meyer–Schuster Rearrangements
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1021/ol202425e

  日期：2011.11.4

  The bioactive sesquiterpene lactone (+)-anthecularin (1) is synthesized for the first time, in a six-step sequence devoid of protecting groups. The key transformations are a novel Rh(I)-catalyzed asymmetric enyne rearrangement of a terminal alkynyl ester (4), to form the alpha-methylene-gamma-butyrolactone core, and a final-step mild Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement
• Synthesis and evaluation of new α-methylene-γ-lactone carbamates with NO production inhibitory effects in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages
  作者：Wen-Hao Shao、Bing-Yang Chen、Xiang-Rong Cheng、Hu Yuan、Hao Chen、Wan-Lin Chang、Ji Ye、Shan Lin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.016

  日期：2015.3

  A series of new alpha-methylene-gamma-lactone carbamates were synthesized by an asymmetric synthetic route. The activities on inhibiting nitric oxide (NO) release of these compounds were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 macrophages. The results indicated that most of the compounds except one exhibited potent NO inhibitory effect with IC50 value more than 2 mu M. The cytotoxicities of these compounds were estimated via MTT assays. The results suggested that six compounds were accompanied by low cytotoxicity. The structure activity relationships were also discussed. The S configuration of C3 on lactones ring would be more helpful to NO inhibitory effect. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.