methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2-propenoate | 910567-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-acetamido-3-mesitylacrylate；(Z)-alpha-(Acetylamino)-2,4,6-trimethylbenzeneacrylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-acetamido-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 910567-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AGJVGQMHXAXMPT-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2-propenoate 在 [Rh(SMaxPHOS)(cod)]BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MaxPHOS配体：PH / NH互变异构和铑催化的不对称加氢

  摘要：

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300662
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.873

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis
  作者：Tingyou Li、Yuko Tsuda、Katsuhiko Minoura、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada

  DOI：10.1248/cpb.54.873

  日期：——

  Six phenylalanine analogues containing 2′-methyl-, 2′,6′-dimethyl-, 2′-ethyl-6′-methyl-, 2′-isopropyl-6′-methyl-, 2′,4′,6′-trimethyl-, and 3′,5′-dimethyl-L-phenylalanine were synthesized enantioselectively through asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate derivatives. Enzymatic digestion and X-ray analysis supported the L-configuration of the phenylalanine derivatives obtained.

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。
• MaxPHOS Ligand: PH/NH Tautomerism and Rhodium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Edgar Cristóbal-Lecina、Pablo Etayo、Séan Doran、Marc Revés、Pablo Martín-Gago、Arnald Grabulosa、Andrea R. Costantino、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/adsc.201300662

  日期：2014.3.10

  MaxPHOS is an active and robust P‐stereogenic ligand for asymmetric catalysis. The presence of an NH bridge between the two phosphine moieties allows the NH/PH tautomerism to take place. The neutral ligand, in which the NH form predominates, is an air‐sensitive compound. However, protonation of MaxPHOS leads to the stable PH form of the ligand, in which the overall positive charge is distributed

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。