N-(tert-butoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 307335-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: Tert-butyl 6-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 307335-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZLJAMMHDDAAMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06303622B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• A one-pot process for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydroisoquinolines <i>via</i> asymmetric reductive amination (ARA)
  作者：Tao Yang、Qin Yin、Guoxian Gu、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03586e

  日期：——

  Asymmetric reductive amination for the synthesis of both chiral tetrahydroquinolines (THQs) and tetrahydroisoquinolines (THIQs) has been realized with an Ir/ZhaoPhos catalytic system via a one-pot N-Boc deprotection/intramolecular asymmetric reductive amination (ARA) sequence. Control experiments reveal that HCl plays a vital role to the success of this transformation. The HCl acid assists the removal

  Ir / ZhaoPhos催化体系通过一锅N - Boc脱保护/分子内不对称还原胺化（ARA）序列实现了用于合成手性四氢喹啉（THQs）和四氢异喹啉（THIQs）的不对称还原胺化。对照实验表明，HCl对这种转化的成功起着至关重要的作用。HCl酸有助于除去N- Boc保护基，还提供氯离子与ZhaoPhos中的硫脲部分相互作用，从而实现出色的反应对映控制。
• Benzo&lsqb;c&rsqb;quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：US06303622B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• Benzo[<i>c</i>]quinolizin-3-ones:  A Novel Class of Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of Human Steroid 5α-Reductase 1
  作者：Antonio Guarna、Fabrizio Machetti、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Alessandra Comerci、Giovanna Danza、Rosa Mancina、Mario Serio、Kimber Hardy

  DOI：10.1021/jm000945r

  日期：2000.10.1

  potency (IC(50) from 7.6 to 20 nM). Compounds 39 and 40, having K(i) values of 5.8+/-1.8 and 2.7+/-0.6 nM, respectively, toward 5alphaR-1 expressed in CHO cells, were also tested toward native 5alphaR-1 in human scalp and 5alphaR-2 in human prostate homogenates, in comparison with finasteride and the known 5alphaR-1-selective inhibitor LY191704, and their mechanism of inhibition was determined. They

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-