[1,4]benzodioxino[2,3-d]pyridazine | 55826-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,4]benzodioxino[2,3-d]pyridazine
• 英文别名: 1-chloro-7-(trifluoromethyl)<1,4>benzodioxino<2,3-d>pyridazine；<1,4>Benzodioxin<2,3-d>pyridazin；benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-d]pyridazine
• CAS: 55826-70-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: AFSVLJCWVFMRSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  372.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazino[1,4]benzodioxino[2,3-d]pyridazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到[1,4]benzodioxino[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [1,4]苯并二恶英-哒嗪与甲醇钠和胺的反应

  摘要：

  1-氯(3)、1-甲基磺酰基(7)[1,4]苯并二恶基[2,3-d]哒嗪与4-氯[1,4]苯并二恶基[2,3-c]哒嗪(4 ) 与甲醇钠反应得到二恶英开环哒嗪 (14 - 16) 和环化哒嗪 (9, 10)，同时它们与胺反应 [正丁胺 (8a)、环己胺 (8b)、吗啉 (8c)、哌啶(8d)、吡咯烷 (8e)、肼 (8f) 和苯胺 (8g)] 得到 1-取代的 [1,4]苯并二恶英 [2,3-d]-哒嗪 (18), 4-取代的 [1,4]苯并二恶英[2,3-c]哒嗪类 (19) 和/或 2-羟基苯氧基哒嗪类 (20-22)。

  DOI：

  10.3987/com-03-9961

文献信息

• [1,4]Benzodioxinopyridazines
  作者：Donald E. Ames、Richard J. Ward

  DOI：10.1039/p19750000534

  日期：——

  3-Chloro[1,4]benzodioxino[2,3-c]pyridazine was prepared from 3,4,6-trichloropyridazine and catechol and was catalytically reduced to [1,4]benzodioxino[2,3-c]pyridazine. Attempted nucleophilic displacement reactions of the chloro-compound with alkoxide ions or with amines generally cleaved the dioxin ring preferentially, though with some amines the chloro-substituent was replaced without ring cleavage

  由3,4,6-三氯哒嗪和邻苯二酚制备3-氯[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪，并将其催化还原为[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪。尝试用醇盐离子或用胺进行的氯化合物的亲核取代反应通常优先裂解二恶英环，尽管对于某些胺，氯取代基被取代而不发生环裂解。[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪和[1,4]苯并二恶英[2,3- b ]喹喔啉的反应性较低；在用吗啉加热时，二恶英环不受攻击，但通过煮沸甲醇甲醇钠进行开​​环裂解。[1,4]苯并二恶英[2,3- d ]的制备描述了通过1-氯衍生物的]哒嗪。
• Chupp, John P.; Jones, Claude R.; Dahl, Maria L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 789 - 798
  作者：Chupp, John P.、Jones, Claude R.、Dahl, Maria L.

  DOI：——

  日期：——
• AMES D. E.; WARD R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 6, 534-538
  作者：AMES D. E.、 WARD R. J.

  DOI：——

  日期：——