2-chloro-2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione | 101901-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Chloro-2-trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione；2-chloro-2-(trifluoromethyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 101901-48-8
• 化学式: C₆H₄ClF₃O₂
• 分子量: 200.545
• InChiKey: ITWCMCJTIUZSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-dione 在 碘 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-(三氟甲基)环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione and 2-Trifluoromethyl-1,4-benzoquinone via Chlorous Acid Oxidation of 3-Trifluoromethylphenol

  摘要：

  本研究描述了一种通过亚氯酸钠/硫酸（亚氯酸）氧化 3-三氟甲基苯酚，合成 2-三氟甲基-1,4-苯醌和 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮的新方法。此外，还实现了 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮在氢碘酸（由碘和噻吩酚催化生成）作用下的氢脱氯生成 2-三氟甲基-1,3-环戊二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31445
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-chloro-1-hydroxy-4-oxo-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLAZEJEWSKI, JEAN-CLAUDE;DORME, REGINE;WAKSELMAN, CLAUDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1861-1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blazejewski, Jean-Claude; Dorme, Regine; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1861 - 1864
  作者：Blazejewski, Jean-Claude、Dorme, Regine、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• BLAZEJEWSKI, J. -C.;DORME, R.;WAKSELMAN, C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1120-1121
  作者：BLAZEJEWSKI, J. -C.、DORME, R.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• BLAZEJEWSKI, JEAN-CLAUDE;DORME, REGINE;WAKSELMAN, CLAUDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1861-1864
  作者：BLAZEJEWSKI, JEAN-CLAUDE、DORME, REGINE、WAKSELMAN, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione and 2-Trifluoromethyl-1,4-benzoquinone via Chlorous Acid Oxidation of 3-Trifluoromethylphenol
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Régine Dorme、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1985-31445

  日期：——

  A new synthesis of 2-trifluoromethyl-1,4-benzoquinone and 2-chloro-2-trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione by oxidation of 3-trifluoromethyl-phenol with sodium chlorite/sulfuric acid (chlorous acid) is described. In addition, the hydrodechlorination of 2-chloro-2-trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione to give 2-trifluoromethyl-1,3-cyclopentanedione by hydroiodic acid (generated in catalytic amounts from iodine and thiophenol) has been achieved.

  本研究描述了一种通过亚氯酸钠/硫酸（亚氯酸）氧化 3-三氟甲基苯酚，合成 2-三氟甲基-1,4-苯醌和 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮的新方法。此外，还实现了 2-氯-2-三氟甲基-1,3-环戊二酮在氢碘酸（由碘和噻吩酚催化生成）作用下的氢脱氯生成 2-三氟甲基-1,3-环戊二酮。