N-苄基-N-(4-甲基苯基)羟胺 | 92533-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-苄基-N-(4-甲基苯基)羟胺
• 英文名称: N-Benzyl-N-(4-tolyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-Benzyl-N-(4-methylphenyl)hydroxylamine；Benzenemethanamine, N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-
• CAS: 92533-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YSXCJGOSLMIOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  374.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄基对甲苯胺	N-Benzyl-4-methylaniline	5405-15-2	C14H15N	197.28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(4-甲基苯基)羟胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-benzyl-2-fluoro-6-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过一锅亲核芳族取代和σ重排反应级联获得的多官能化联芳基

  摘要：

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131966
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-methylaniline oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄基-N-(4-甲基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过一锅亲核芳族取代和σ重排反应级联获得的多官能化联芳基

  摘要：

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131966

文献信息

• Improved Preparation of α,N-Diphenylnitrones andN-Benzyl-N-Phenylhydroxylamines by direct Oxidation of Secondary Anilines
  作者：John W. Gorrod、Nigel J. Gooderham

  DOI：10.1002/ardp.19863190313

  日期：——

  A simple and rapid method for the oxidation of secondary anilines to α,N‐diphenylnitrones and the subsequent reduction to secondary N‐benzyl‐N‐phenylhydroxylamines is described.

  描述了一种将仲苯胺氧化为 α, N-二苯基硝酮并随后还原为仲 N-苄基-N-苯基羟胺的简单快速方法。
• Novel methods for the synthesis of functionalized indoles from arylhydroxylamines and activated acetylenes
  作者：Jih Ru Hwu、Himatkumar V. Patel、Ren Jye Lin、Marissa O. Gray

  DOI：10.1021/jo00085a053

  日期：1994.3
• GORROD, J. W.;GOODERHAM, N. J., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 261-265
  作者：GORROD, J. W.、GOODERHAM, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctionalized biaryls accessed by a one-pot nucleophilic aromatic substitution and sigmatropic rearrangement reaction cascade under mild conditions
  作者：Dong-Dong Liang、Shen-Yi Guo、Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131966

  日期：2021.3

  5]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction cascade. Under mild basic conditions, N-arylhydroxylamines reacted with o-activated fluoro (het)arenes to form N,O-diarylhydroxylamine intermediates which underwent spontaneously selective [5,5]-sigmatropic rearrangement reaction to produce diverse functionalized 4-amino-4′-hydroxy-1,1′-biaryls. A sequential SNAr reaction and [3,3]-sigmatropic rearrangement

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。