N-(2-碘苯基)-羟胺 | 41319-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-羟胺
• 英文名称: 2-iodophenylhydroxylamine
• 英文别名: N-(2-Iodophenyl)-hydroxylamine；N-(2-iodophenyl)hydroxylamine
• CAS: 41319-82-8
• 化学式: C₆H₆INO
• 分子量: 235.024
• InChiKey: WILXMBQRDXJYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-羟胺 在 三氯化铁 作用下， 生成 1-iodo-2-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  OXIDATION-REDUCTION POTENTIALS OF A SERIES OF NITROSOBENZENE-PHENYLHYDROXYLAMINE SYSTEMS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01224a008
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 5 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-碘苯基)-羟胺
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-芳基羟胺的高效连续流动合成：通过 DMAP 介导的氢化过程

  摘要：

  硝基芳烃选择性加氢生成N-芳基羟胺是化学工业中一个重要的合成过程。它通常通过使用包含抑制剂（例如 DMSO）的多相催化系统来实现。在此，DMAP 已被确定为一种独特的添加剂，可在 Pt/C 催化过程的温和条件下提高氢化活性和产物选择性（高达 >99%）。连续流动技术已被探索为实现硝基芳烃选择性氢化为 N-芳基羟胺的有效方法。目前的流程协议适用于广泛的基板范围，并被发现与广泛的功能组兼容，例如供电子组、羰基和各种卤素。进一步的研究试图表明催化活性和选择性的提高得益于 DMAP 的双重功能；即异裂H2裂解和竞争吸附。

  DOI：

  10.3390/molecules28072968

文献信息

• Iron-Catalyzed Allylic C-H Amination of Substituted 1,3-Dienes
  作者：Siva Murru、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201301914

  日期：2014.4

  A catalytic method for the selective allylic C–H amination of dienes and trienes using arylhydroxylamines has been developed. This iron-catalyzed approach involves the in situ generation of activated nitrosoarenes, which in turn react with dienes or trienes to give the corresponding aminomethyl dienes or trienes as the major products, and hetero-Diels–Alder adducts as minor products. The selectivity

  已经开发了一种使用芳基羟胺对二烯和三烯进行选择性烯丙基 C-H 胺化的催化方法。这种铁催化的方法涉及原位生成活化的亚硝基芳烃，后者又与二烯或三烯反应生成相应的氨甲基二烯或三烯作为主要产物，以及杂-Diels-Alder 加合物作为次要产物。选择性取决于催化剂和底物的结构。我们还研究了使用对位取代的苯基羟胺的取代基效应。
• Effect of substituents on the rate of oxidation of anilines with peroxomonosulfate monoanion (HOOSO−3) in aqueous acetonitrile: A mechanistic study
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、M. Selvaraju、N. M. Made Gowda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/kin.20119

  日期：2005.11

  Mechanistic studies on the oxidation of 18 meta-, para-, and ortho-substituted anilines (Ans) by HOOSO−3 in aqueous acetonitrile medium have been performed. The reaction can be characterized by the experimental rate equation, The addition of p-toluenesulfonic acid (TsOH) retards the reaction. The increase in the reactivity of anilines as the medium is made more aqueous is interpreted. The reaction

  已经对 HOOSO-3 在水性乙腈介质中氧化 18 种间位、对位和邻位取代的苯胺 (Ans) 进行了机理研究。该反应可以通过实验速率方程来表征，对甲苯磺酸（TsOH）的加入延缓了反应。解释了随着介质变得更含水，苯胺的反应性增加。与胺对过硫酸盐氧的限速亲核攻击相一致的系列中的胺上的给电子基团增强了反应。所提出的机理涉及快速将苯基羟胺转化为亚硝基苯。ESR 研究表明反应中不存在自由基。已经进行了各种尝试来根据 LFER 图分析实验速率常数。使用 σ- 值和 Yukawa-Tsuno 方程的 σ- 形式获得了改进的相关性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 649–657, 2005
• [EN] METHOD OF PRODUCING CHIRAL N-SUBSTITUTED ALLYLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CHIRAUX D'AMINES ALLYLIQUES N-SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV LOUISIANA AT LAFAYETTE

  公开号：WO2014025927A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The method relates to the field of asymmetric allylic amination and comprises preparing a chiral N-substituted allylic amine compound from the corresponding allylic substrates and substituted hydroxylamines, in the presence of a catalyst, said catalyst comprising copper compounds and a chiral ligand. Examples of chiral amine compounds which can be made using the method include Vigabatrin, Ezetimibe Terbinafme, Naftifme 3-methylmorphine, Sertraline, Cinacalcet, Mefloquine hydrochloride, and Rivastigmine. There are over 20,000 known bioactive molecules with chiral N-substituted allylic amine substructure. The method may also be used to produce non-natural chiral B-aminoacid esters, a sub-class of chiral N-substituted allylic amine compounds. Examples of B-aminoacid ester which can be produced by the disclosed method, include, but are not limited to, N-(2-methylpent-l-en-3-yl)benzenamine and Ethyl 2-methylene-3-(phenylamino)butanoate. Further, the products of the method described herein can be used to produce chiral heterocycles and bioactive molecules or materials.

  该方法涉及不对称烯丙基胺化领域，包括在催化剂的存在下，从相应的烯丙基底物和取代的羟胺制备手性N-取代烯丙基胺化合物，所述催化剂包括铜化合物和手性配体。使用该方法可以制备的手性胺化合物的示例包括维加巴林、依泽替米贝、特比那芬、那非那芬、3-甲基吗啡、舍曲林、西那卡塞、盐酸美氟喹和利伐司特。已知具有手性N-取代烯丙基胺亚结构的生物活性分子超过20,000种。该方法还可用于生产非天然手性B-氨基酸酯，这是手性N-取代烯丙基胺化合物的一个亚类。通过所披露的方法可以生产的B-氨基酸酯的示例包括N-(2-甲基戊-1-烯-3-基)苯胺和乙酸乙酯2-亚甲基-3-(苯氨基)丁酸酯。此外，所述方法的产物可用于生产手性杂环化合物和生物活性分子或材料。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of a Library of Polycyclic Small Molecules for Use in Chemical Genetic Assays
  作者：Derek S. Tan、Michael A. Foley、Brent R. Stockwell、Matthew D. Shair、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja992144n

  日期：1999.10.1

  (−)-Shikimic acid, 3, was converted into both enantiomers of epoxycyclohexenol carboxylic acid, 7, which were attached to a solid support via a photocleavable linker. Tandem acylation−1,3-dipolar cycloaddition with nitrones 11a−g yielded tetracyclic templates 12a−g. After development of several efficient coupling reactions of iodobenzyl tetracycles 12b−d and completion of extensive validation protocols

  (-)-莽草酸 3 被转化为环氧环己烯醇羧酸 7 的两种对映异构体，它们通过光可裂解接头连接到固体支持物上。与硝酮 11a-g 的串联酰化-1,3-偶极环加成产生四环模板 12a-g。在开发了碘苄基四环 12b-d 的几种有效偶联反应并完成了广泛的验证方案之后，拆分池合成产生了一个二进制编码库，计算得出包含 218 万个多环化合物。这些化合物与旨在探索生物途径的小型化基于细胞的“正向”化学遗传测定和旨在探索蛋白质功能的“反向”化学遗传测定兼容。作为这些化合物潜力的简单说明，
• Fe-catalyzed synthesis of substituted N-aryl oxazolidines
  作者：Siva Murru、Charles Seth Lott、Brandon McGough、Dakota M. Bernard、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1039/c6ob00185h

  日期：——

  synthesis of substituted N-aryl oxazolidines was developed via C–N bond formation and methylenation. The reaction of aryl hydroxylamines with allyl alcohols, in the presence of formaldehyde or its equivalents, afforded variety of oxazolidine heterocycles in very good yields. This catalytic method is most effective for para-substituted aryl hydroxylamines and 3-methyl allyl alcohols. Furthermore, acid catalyzed

  通过C–N键的形成和亚甲基化，开发了一种新型的铁催化的取代N-芳基恶唑烷的合成方法。在甲醛或其等价物的存在下，芳基羟胺与烯丙醇的反应以非常好的收率提供了各种恶唑烷杂环。该催化方法对于对位取代的芳基羟胺和3-甲基烯丙醇最有效。此外，恶唑烷的酸催化的脱甲基化允许以良好的产率获得N-芳基氨基醇。