N-羟基-2,4,6-三甲基苯胺 | 14353-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-羟基-2,4,6-三甲基苯胺
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-phenyl-hydroxylamin
• 英文别名: N-Mesitylhydroxylamine；N-(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxylamine
• CAS: 14353-69-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ZFYAPTBVXHEXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  248.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2,4,6-三甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 IPrCuBr 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (2',4',6'-trimethoxy-2,4,6-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。

  摘要：

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01009
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-(2-硝基苯基)苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-羟基-2,4,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。

  摘要：

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01009

文献信息

• Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020161224A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Diaryl ether compounds useful in the control of weeds are described. An exemplary compound is represented by the general formula (I): 1 In this formula Q is represented by Q 1 2 X and Y represent a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group or (C 1-6 ) haloalkyl group; R 1 is halogen; R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a (C 1-6 )alkyl group or a (C 1-6 )haloalkyl group. Methods of making the compounds are also described.

  本文描述了在杂草控制方面有用的二芳基醚化合物。一个典型的化合物由通式（I）表示：1在此式中，Q由Q12X表示，Y表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基或（C1-6）卤代烷基；R1是卤素；R2和R3表示氢原子、（C1-6）烷基或（C1-6）卤代烷基。还描述了制备这些化合物的方法。
• Diverse and chemoselective sigmatropic shift rearrangements of multisubstituted <i>N</i>,<i>O</i>-diarylhydroxylamines
  作者：Guangyu Zhang、Simin Sun、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2ob00771a

  日期：——

  tandem Smiles rearrangement and amide/ester exchange reactions, generating 2-arylaminoaryl benzoate derivatives. N-Phenyl-O-(2,4,6-trinitrophenyl)hydroxylamines undergo tandem double O[1,3] sigmatropic shift rearrangement to produce formal O[1,5] shift products. However, O-(2,6-dinitrophenyl)-N-(4-substituted phenyl)hydroxylamines undergo tandem O[1,3] and double [3,3] sigmatropic shift rearrangements

  N , O-二芳基羟胺通常有利于[3,3] σ迁移重排。使用合理设计的底物对多取代的N , O-二芳基羟胺可能的 N/O[1,3] σ 迁移重排进行了实验研究，这些底物通常由合适的硝基芳基卤化物和N-芳基羟胺通过芳族亲核取代原位制备。结果表明，N - 和O -(2,4,6-三甲基苯基)羟胺仍然有利于 [3,3] σ 位移，然后是互变异构，而不是 N[1,3] 和 O[1,3] σ 位移和N的重排产物-(2,4,6-三甲基苯基)羟胺进一步进行分子内亲核加成得到二苯并[ b , d ]呋喃-4a(9b H )-胺衍生物，而N- (4-单-和3,5-二取代苯基) -O- (2,4,6-三硝基苯基)羟胺有利地首先经历O[1,3] σ迁移，然后进行串联Smiles重排和酰胺/酯交换反应，生成2-芳基氨基芳基苯甲酸酯衍生物。N -Phenyl - O -(2,4,6-三硝基苯基)羟胺经历串联双 O[1
• Sulfimine, deren Salze und deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0071150A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Neue Sulfimine der allgemeinen Formel in der n die Zahl 0 oder 1, A eine gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierte Methylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine Alkylengruppe, R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Phenyl- oder Naphthylgruppe, eine Cycloalkyl- oder Pyridylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest bedeuten, weiche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere antithrombotische Wirkungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  通式为 中的 n 是数字 0 或 1、 A 是可选被低级烷基取代的亚甲基、亚乙烯基或亚乙基、 B 是亚烷基、 R1 是任选被取代的烷基、苯基或萘基、环烷基或吡啶基，以及 R2 是氢原子或酰基，具有柔软、宝贵的药理特性，特别是抗血栓作用。 通式 I 的化合物可以按照类似化合物的常规方法制备。
• Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to 1-Aryl Pyrroles¹
  作者：Ernest H. Huntress、Thomas E. Lesslie、William M. Hearon

  DOI：10.1021/ja01583a046

  日期：1956.1