(4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-ynoic acid | 235099-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-ynoic acid
• 英文别名: (4S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-ynoic acid
• CAS: 235099-36-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: PGFPNWBLRCUCME-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-ynoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加由非外消旋丙炔甲磺酸盐原位制备的 Allenylzinc 试剂。高度对映体富集的同炔丙醇的新合成。

  摘要：

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo9823083
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (4S,5S,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加由非外消旋丙炔甲磺酸盐原位制备的 Allenylzinc 试剂。高度对映体富集的同炔丙醇的新合成。

  摘要：

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo9823083

文献信息

• Addition of Allenylzinc Reagents, Prepared in Situ from Nonracemic Propargylic Mesylates, to Aldehydes. A New Synthesis of Highly Enantioenriched Homopropargylic Alcohols
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/jo9823083

  日期：1999.7.1

  Enantioenriched propargylic mesylates are converted to chiral allenylzinc reagents via transient allenylpalladium species by treatment with a Pd(0)-phosphine catalyst in the presence of excess Et2Zn. These zinc reagents undergo SE2' additions to various aldehydes to yield mainly the anti homopropargylic alcohol adducts of high ee. The reaction is most efficient in THF with Pd(OAc)2·PPh3 as the catalyst

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。