2,3,3a,5,6,7-Hexahydro-inden-4-one | 84196-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3a,5,6,7-Hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: 2,3,3a,5,6,7-Hexahydroinden-4-one；2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 84196-89-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XEYZGXVODMBFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-2-cyclohexen-1-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 、 2,3,3a,5,6,7-Hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-环丙基α,β-不饱和酮的热重排形成五元环。倍半萜 (±)-zizaene 的正式全合成

  摘要：

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..

  DOI：

  10.1139/v82-425

文献信息

• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..