(S)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-<(R)-1-(methanesulfonyl)ethyl>-1,3-oxazolidine | 168034-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-<(R)-1-(methanesulfonyl)ethyl>-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 168034-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 323.411
• InChiKey: MRSGROJRPOIDHE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-<(R)-1-(methanesulfonyl)ethyl>-1,3-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-benzyl-D-threonine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 丙酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.38h， 生成 (S)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-<(R)-1-(methanesulfonyl)ethyl>-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XVII. Practical Syntheses of All of the Diastereomers of<i>N</i>,<i>N</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acids from L- and D-Threonine Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Miki Hirai、Kenji Tamotsu、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.68.1369

  日期：1995.5

  Syntheses of all of the diastereomers of 2,3-diaminobutanoic acids, found in some peptide antibiotics and toxins, were accomplished. The four isomers were derived mainly through two pathways including SN2 inversions of the β-substituent of L- or D-threonine derivatives. The various protecting groups and effective nucleophiles for the SN2 inversion were examined.

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。