4-chloro-1,2-dimethylquinolin-1-ium | 46154-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dimethylquinolin-1-ium
• 英文别名: 1-Methyl-4-chlorchinaldiniumion
• CAS: 46154-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN
• 分子量: 192.668
• InChiKey: CWXOHEWSIRVHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(butyl)-benzothiazolium bromide 、 4-二苯胺基苯甲醛 、 4-chloro-1,2-dimethylquinolin-1-ium 在 potassium iodide 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rational design of small-molecules to recognize G-quadruplexes of c-MYC promoter and telomere and the evaluation of their in vivo antitumor activity against breast cancer

  摘要：

  人类c-MYC启动子和端粒中的DNA G4结构被认为是重要的药物靶点；然而，开发基于小分子的荧光结合配体，高度选择性地针对这些G4结构而非其他类型的核酸，是具有挑战性的。我们在此报道了一种新的设计小分子的方法，基于非选择性噻唑橙支架，提供与G4基序的侧翼残基和环的双向和多位点相互作用，以获得更好的选择性。这些配体被设计为在G4结合口袋中建立多位点相互作用。这种结构特征可能使分子对c-MYC G4比其他结构具有更高的选择性。利用1H NMR研究的配体-G4相互作用可能表明与末端G四联体的堆积相互作用。此外，与BG4的细胞内共定位研究以及与BRACO-19的细胞竞争实验可能表明，配体在细胞中的结合靶点很可能是G4结构。此外，优先结合于c-MYC启动子或端粒G4的配体能够显著降低MCF-7细胞中c-MYC和hTERT基因的表达，并诱导癌细胞衰老和DNA损伤。该配体在MCF-7肿瘤承载小鼠中的体内抗肿瘤活性也得到了证明。

  DOI：

  10.1093/nar/gkac090

文献信息

• PROCEDES SPECTROPHOTOMETRIQUES DE DOSAGE DES MERCAPTANS TOTAUX, DU GLUTATHION REDUIT (GSH) ET DES MERCAPTANS AUTRES QUE LE GSH DANS UN MILIEU AQUEUX, REACTIFS ET NECESSAIRES POUR LEUR MISE EN OEUVRE
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：EP0643698B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US6635090B1
  申请人：——

  公开号：US6635090B1

  公开（公告）日：2003-10-21
• [EN] SPECTROPHOTOMETRIC METHODS FOR ASSAYING TOTAL MERCAPTANS, REDUCED GLUTATHIONE (GSH) AND MERCAPTANS OTHER THAN GSH IN AN AQUEOUS MEDIUM, REAGENTS AND KITS FOR IMPLEMENTING SAME
  申请人：——

  公开号：WO1993013071A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  [FR] Selon l'invention, on dose les mercaptans totaux dans un échantillon aqueux au moyen de la formation d'un produit de substitution chromophorique entre tous les mercaptans présents dans l'échantillon et un réactif répondant à la formule générale (I). Le glutathion réduit (GSH) est dosé sous forme d'une thione chromophorique formée spécifiquement, par alcalinisation, à partir du produit de substitution formé précédemment entre le GSH et le réactif. La concentration en mercaptans distincts du GSH est obtenue par différence des concentrations obtenues dans les dosages précédents. Application au dosage des mercaptans et du GSH, notamment en présence d'autres mercaptans, en particulier dans les milieux biologiques.
  [EN] Total mercaptans are assayed in an aqueous sample by forming a chromophoric substitution product between all the mercaptans in the sample and a reagent having general formula (I). Reduced glutathione (GSH) is assayed as a specifically-formed chromophoric thione by alkalinization from the substitution product formed in the above manner between the GSH and the reagent. The concentration of mercaptans other than GSH is determined on the basis of the difference in the concentrations obtained in the preceding assays. The assaying of mercaptans and GSH, particularly in the presence of other mercaptans, and especially in biological media, is a field of application.