methyl (E)-3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methoxy]-2-propenoate | 1224842-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methoxy]-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1224842-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: NMCFYXQHZRXYMH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methoxy]-2-propenoate 、 methyl (E)-3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methoxy]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  具有醛和缺电子乙炔的 1-取代咪唑的 C2-官能化：一种新型的三组分反应

  摘要：

  1-取代咪唑、醛和缺电子乙炔之间的新型三组分反应在温和条件下（20-25°C，无催化剂，无溶剂）进行，形成一个未知的 C2-官能化咪唑家族，最多 74 % 产率，构成烯醇醚和丙烯酸部分的推拉组合的函数。在氰基苯乙炔的情况下，该功能是立体定向的，具有 (Z) 构型。相互作用可能是通过两性离子和卡宾中间体发生的。结果有助于基础咪唑和乙炔化学，并为有希望的候选药物开辟了一条捷径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901397

文献信息

• A Metal-Free, Three-Component Manifold for the C2-Functionalization of 1-Substituted Imidazoles Operating ‘On Water’
  作者：Pedro de Armas、Fernando García-Tellado、Fabio Cruz-Acosta

  DOI：10.1055/s-0030-1258561

  日期：2010.10

  A metal-free, three-component process for the C2-functionalization of N-alkylated imidazoles is reported The multicomponent manifold operates under ‘on water’ conditions through the formation of a water-stable (permanent) nucleophilic imidazole carbene (imidazolium ylide). Whereas the incorporated vinyl ether functionality is a convenient handle for further chemical manipulation of the functionalized heterocycle (complexity generation), the use of water as the reaction media gives it a bonus of added benefits in terms of safety, bench-friendly processing and environmental care.

  报道了一种无金属的三组分反应过程，用于对N-烷基咪唑的C2位进行功能化。该多组分体系在“水相”条件下运行，通过形成水稳定的（永久性）亲核咪唑卡宾（咪唑铵亚胺）。集成的乙烯醚功能团为功能化杂环的进一步化学操作（复杂性生成）提供了便利的操作手段，而使用水作为反应介质则在安全性、实验室友好性和环保方面带来了额外的好处。