N-cyclohexyl-8-morpholino-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1312550-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-8-morpholino-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-8-morpholin-4-yl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1312550-16-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₃
• 分子量: 422.487
• InChiKey: ZMCAPNOJDHGLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-cyclohexyl-8-morpholino-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Groebke多组分反应和随后的亲核芳族取代作用，可方便地合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪作为潜在的激酶抑制剂†

  摘要：

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05336a

文献信息

• Multi-substituted 8-aminoimidazo[1,2-a]pyrazines by Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and their Hsp90 inhibitory activity
  作者：Jing Ren、Min Yang、Hongchun Liu、Danyan Cao、Danqi Chen、Jian Li、Le Tang、Jianhua He、Yue-Lei Chen、Meiyu Geng、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01865f

  日期：——

  Various 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines were efficiently prepared by MCR and some products showed moderate Hsp90 inhibitory activity.

  通过多组分反应，高效合成了各种3,8-二氨基咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物，并且部分产物显示出中等水平的Hsp90抑制活性。
• Groebke multicomponent reaction and subsequent nucleophilic aromatic substitution for a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines as potential kinase inhibitors
  作者：Margherita Guasconi、Xiaoyun Lu、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Elisa Ciraolo、Gian Cesare Tron、Emilio Hirsch、Giovanni Sorba、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c1ob05336a

  日期：——

  In a program aimed at discovering novel protein kinase inhibitors, a convenient synthesis of 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines has been developed exploiting the isocyanide-based multicomponent Blackburn reaction, followed by a nucleophilic aromatic substitution with ammonia or primary and secondary amines. The potential of the reported scaffold is strengthened by the inhibition of STAT5-dependent

  在旨在发现新型蛋白激酶抑制剂的程序中，已经开发了一种方便的合成3,8-二氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的方法。异氰化物的多组分布莱克本反应，然后用 氨或伯胺和仲胺。通过抑制四种合成化合物显示的STAT5依赖性转录，增强了报道的支架的潜力。