9-(β-D-ribofuranosyl)-2-cyclopentylamino-purine | 1210051-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-ribofuranosyl)-2-cyclopentylamino-purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-(cyclopentylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1210051-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: SHJWQTNJTXROCV-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-ribofuranosyl)-2-cyclopentylamino-purine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到9-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)-2-cyclopentylamino-purine
  参考文献：
  名称：

  N2 修饰的 2-氨基嘌呤核糖核苷作为双链 RNA 中的小沟调节腺苷替代物

  摘要：

  当掺入双链 RNA 时，将取代基投射到小沟中的核苷类似物会扰乱蛋白质的结合，并会影响碱基配对的特异性。描述了 2-氨基嘌呤核糖核苷类似物及其亚磷酰胺的合成、它们与双链 RNA 的结合、通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 进行的合成后修饰，以及它们对双链稳定性和碱基配对特异性的影响。

  DOI：

  10.1021/ol100019r
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-fluoro-purine 、 环戊胺 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以84%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-2-cyclopentylamino-purine
  参考文献：
  名称：

  N2 修饰的 2-氨基嘌呤核糖核苷作为双链 RNA 中的小沟调节腺苷替代物

  摘要：

  当掺入双链 RNA 时，将取代基投射到小沟中的核苷类似物会扰乱蛋白质的结合，并会影响碱基配对的特异性。描述了 2-氨基嘌呤核糖核苷类似物及其亚磷酰胺的合成、它们与双链 RNA 的结合、通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 进行的合成后修饰，以及它们对双链稳定性和碱基配对特异性的影响。

  DOI：

  10.1021/ol100019r

文献信息

• <i>N</i>²-Modified 2-aminopurine ribonucleosides as minor-groove-modulating adenosine replacements in duplex RNA
  作者：Hayden Peacock、Olena Maydanovych、Peter A. Beal

  DOI：10.1021/ol100019r

  日期：2010.3.5

  Nucleoside analogs that project substituents into the minor groove when incorporated into duplex RNA perturb the binding of proteins and can affect base pairing specificity. The synthesis of 2-aminopurine ribonucleoside analogs and their phosphoramidites, their incorporation into duplex RNA, their postsynthetic modification via Cu-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC), and their effect on duplex

  当掺入双链 RNA 时，将取代基投射到小沟中的核苷类似物会扰乱蛋白质的结合，并会影响碱基配对的特异性。描述了 2-氨基嘌呤核糖核苷类似物及其亚磷酰胺的合成、它们与双链 RNA 的结合、通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 进行的合成后修饰，以及它们对双链稳定性和碱基配对特异性的影响。