5-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one | 1000268-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 1000268-87-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QQULAVXRZBCXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one 、 环戊二烯 在 三甲基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1SR,2RS,7SR,8SR,9RS)-7-methyl-4-oxatricyclo[6.2.1.0^2,8]dodec-10-en-3-one 、 (1SR,2RS,7RS,8SR,9RS)-7-methyl-4-oxatricyclo[6.2.1.0^2,8]dodec-10-en-3-one 、 (1RS,2RS,8SR,9SR)-7-methyl-4-oxatricyclo[6.2.1.0^2,8]dodec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基铝配合物Tf 2 CHAlMe 2：α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯Diels-Alder反应的有效催化剂

  摘要：

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.061
• 作为产物：
  描述：

  5-methyloxepan-2-one 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基铝配合物Tf 2 CHAlMe 2：α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯Diels-Alder反应的有效催化剂

  摘要：

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.061

文献信息

• Dimethylaluminum methide complex Tf2CHAlMe2: an effective catalyst for Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated lactone derivatives with cyclopentadiene
  作者：Hikaru Yanai、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.061

  日期：2007.12

  catalyst system for the catalytic DA reaction of less reactive α,β-unsaturated lactone derivative with cyclopentadiene (CP). In this catalyst system, Tf2CHAlMe2 is an active species and an excess amount of Me3Al plays an important role to lower the catalyst loading. Substituent effect of the lactone framework on π-facial selectivity was also examined. In the reactions of both γ-substituted 5-membered lactone

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。