Cbz-s-苯基-d-cys | 153277-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-s-苯基-d-cys
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-phenyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: Methyl (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylthiopropanoate；N-benzyloxycarbonyl S-phenyl-L-cysteine methyl ester；Cbz-S-phenyl-L-cysteine methyl ester；methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 153277-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: IHTLHYBTCCLDPR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-s-苯基-d-cys 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Cbz-s-苯基-d-cys
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2

文献信息

• Preparation of S-aryl-cysteine and its derivatives
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：US06229041B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  The present invention provides a method for preparing S-aryl cysteine. Specifically, the present invention provides enantioselective method for preparing S-aryl cysteine starting from cystine, cysteine or serine amino acid. The methods of the present invention provides S-aryl cysteine in enantiomeric excess of greater than about 96%.

  本发明提供了一种制备S-芳基半胱氨酸的方法。具体地，本发明提供了一种选择性手性的方法，从半胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸氨基酸出发制备S-芳基半胱氨酸。本发明的方法提供了超过96%的对映体过量的S-芳基半胱氨酸。
• Process for producing optically active cysteine derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020169337A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A process for producing optically active cysteine derivatives with high optical purity and good quality which is economically advantageous and is high in productivity even on a commercial scale is provided. A process for producing an optically active cysteine derivative which comprises synthesizing a D-form or L-form optically active cysteine derivative of the general formula (2) shown below (R 1 represents an amino-protecting group of the urethane or acyl type, R 0 represents a hydrogen atom or, taken together with R 1 , an amino-protecting group, R 2 represents an alkyl, aryl or aralkyl group, R 3 represents a univalent organic group and * represents the position of an asymmetric carbon) by reacting the corresponding D-form or L-form optically active amino acid derivative of the general formula (1) shown below with an alcohol of the general formula (3) shown below and a strong acid and/or a thionyl halide and recovering the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture, the procedural series from reaction to recovery being carried out under conditions such that the medium contacting the above optically active cysteine derivative (2) is within the range from acidic to weakly basic to thereby recover the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture while suppressing the decomposition and racemization thereof. 1

  提供了一种生产高光学纯度和良好质量的光学活性半胱氨酸衍生物的工艺，该工艺在经济上具有优势，即使在商业规模上也具有高生产率。生产光学活性半胱氨酸衍生物的工艺包括通过将下面所示的一般式（1）的相应D型或L型光学活性氨基酸衍生物与下面所示的一般式（3）的醇和强酸和/或硫酰卤反应合成下面所示的一般式（2）的D型或L型光学活性半胱氨酸衍生物（其中R1表示脲或酰型氨基保护基，R0表示氢原子或与R1一起表示氨基保护基，R2表示烷基，芳基或芳基烷基，R3表示一价有机基团，*表示不对称碳的位置），并在其接触介质在酸性到微弱碱性范围内的条件下，从反应混合物中回收上述半胱氨酸衍生物（2），以抑制其分解和外消旋，从反应到回收的程序系列。
• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0774453A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  A process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative is provided. A compound formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate is reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. This can then be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  本发明提供了一种生产 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的工艺。将受保护氨基酸与乙酸烷基酯的碱金属烯醇盐反应生成的化合物与卤化剂反应，对 2-位进行卤化，或将受保护氨基酸与卤代乙酸烷基酯的碱金属烯醇盐反应生成 4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧反应，生成 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。然后再将其转化为 3-氨基-1,2-环氧丙烷。
• PROCESS FOR PRODUCING CYSTEINE DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0897911A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  This invention relates to a method comprising reacting an amino acid derivative of the following general formula (I): (wherein R1 represents an amino-protective group; R0 represents hydrogen or, taken together with R1, represents an amino-protecting group; R2 represents a carboxy-protecting group; X represents a leaving group) with a thiol compound of the following general formula (II):         R3SH     (II) (wherein R3 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an aryl group of 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl group of 7 to 10 carbon atoms) to give a cysteine derivative of the following general formula (III): (wherein R0, R1, R2, and R3 are as defined above), wherein the reaction is conducted in the presence of a base and water in an organic reaction solvent.

  本发明涉及一种方法，包括使以下通式(I)的氨基酸衍生物发生反应： (其中 R1 代表氨基保护基团；R0 代表氢或与 R1 一起代表氨基保护基团；R2 代表羧基保护基团；X 代表离去基团）与下 列通式（II）的硫醇化合物反应： R3SH (II) (其中 R3 代表 1 至 7 个碳原子的烷基、6 至 10 个碳原子的芳基或 7 至 10 个碳原子的芳烷基），得到下 列通式（III）的半胱氨酸衍生物： (其中 R0、R1、R2 和 R3 如上定义），其中反应在有机反应溶剂中，在碱和水存在下进行。
• Process for S-aryl-L-cysteine and derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0968997A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention provides methods for preparing S-aryl cysteines in enantiomeric excess of greater than about 96%. Specifically, the present invention provides enantioselective methods for preparing S-aryl cysteines starting from cystine, cysteine or a serine.

  本发明提供了制备对映体过量率大于约 96% 的 S-芳基半胱氨酸的方法。具体来说，本发明提供了从胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸开始制备 S-芳基半胱氨酸的对映体选择性方法。