3-hexadecyn-2-one | 1399858-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexadecyn-2-one
• CAS: 1399858-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: JRGPSLQNJGMNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecyn-2-one 、 1-甲基苯唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到1-methyl-2-(1-tetradecynyl)-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217
• 作为产物：
  描述：

  3-hexadecyn-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-hexadecyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of a New Series of N-Alkyl-2-alkynyl/(E)-alkenyl-4-(1H)-quinolones
  作者：Abraham Wube、Juan-David Guzman、Antje Hüfner、Christina Hochfellner、Martina Blunder、Rudolf Bauer、Simon Gibbons、Sanjib Bhakta、Franz Bucar

  DOI：10.3390/molecules17078217

  日期：——

  To gain further insight into the structural requirements of the aliphatic group at position 2 for their antimycobacterial activity, some N-alkyl-4-(1H)-quinolones bearing position 2 alkynyls with various chain length and triple bond positions were prepared and tested for in vitro antibacterial activity against rapidly-growing strains of mycobacteria, the vaccine strain Mycobacterium bovis BCG, and

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的