(2R)-5-(3-carboxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-4(3H)-one | 1352041-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R)-5-(3-carboxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-4(3H)-one
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-5-(3-carboxyphenyl)-2,3-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-4-one；3-[(2R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-5-yl]benzoic acid
• CAS: 1352041-63-4
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₄
• 分子量: 395.414
• InChiKey: NJCAEKOKCUPOOB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R)-5-(3-carboxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋-L（-）-脯氨酸催化手性2,5-二芳基-2,3-二氢吡喃[2,3-b]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  在环境温度下，通过3-乙酰基-4-芳基的反应可以实现手性（2 R）2,5-二芳基-2,3-二氢吡喃[2,3-b]喹啉-4-酮的合成。在三氟甲磺酸铋-L（-）-脯氨酸配合物的存在下，原位形成了卡斯托基利和醛。以62-78％的收率获得了高对映选择性（72-96％ee）的产品。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.762

文献信息

• Bismuth triflate-L(−)-proline catalyzed synthesis of chiral 2,5-diaryl-2,3-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-4-ones
  作者：Nitu Mahajan、Surrinder Koul、Tej K. Razdan

  DOI：10.1002/jhet.762

  日期：2011.11

  The synthesis of chiral (2R) 2,5‐diaryl‐2,3‐dihydropyrano[2,3‐b]quinolin‐4‐ones, was achieved, at ambient temperature, by the reaction of 3‐acetyl‐4‐aryl‐carbostyril and an aldehyde, in the presence of bismuth triflate–L(−)‐proline complex, formed in situ. The products were obtained in 62–78% yield with high enantioselectivity (72–96% ee). J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，通过3-乙酰基-4-芳基的反应可以实现手性（2 R）2,5-二芳基-2,3-二氢吡喃[2,3-b]喹啉-4-酮的合成。在三氟甲磺酸铋-L（-）-脯氨酸配合物的存在下，原位形成了卡斯托基利和醛。以62-78％的收率获得了高对映选择性（72-96％ee）的产品。J.杂环化​​学。（2011）。