(4R,5S)-[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol | 603959-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(benzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 603959-03-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SSVFNBSECNOSEY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 sodium carbonate 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-benzyloxy-1-({[(4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl](fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于肽模拟设计的缩水甘油和糖衍生的双环 β-和 γ/δ-氨基酸的合成

  摘要：

  开发了使用缩水甘油和糖衍生物的受限双环β-和γ/δ-氨基酸。合成策略涉及缩水甘油衍生物的环氧化物开环，以及随后与糖衍生的胺偶联，在用三氟乙酸环化后产生二或三取代的双环支架。β-或γ/δ-氨基酸的实现是通过改变起始材料的保护基策略来实现的。通过使用酸和碱不稳定的树脂制备模型肽模拟物来评估支架与固相肽合成的相容性，从而为肽模拟物设计提供新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500386
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R,5S)-[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroxylated polyamines from an erythronolactone

  摘要：

  The opening of protected erythronolactone by an amine or a diamine furnished hydroxy-amides. Their multistep functional conversion led to either selectively protected or free dihydroxy-polyamines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00693-2

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-aza-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane carboxylic acids from erythrose
  作者：Andrea Trabocchi、Gloria Menchi、Massimo Rolla、Fabrizio Machetti、Ilaria Bucelli、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00773-7

  日期：2003.7

  1]octane-carboxylic acids belonging to 7-endo-BTAa sub-class of γ/δ amino acids is described. The novelty is the use of 2,3-O-isopropylidene-erythrose instead of meso-tartaric acid derivative, thus allowing us to perform an enantiospecific synthesis. Reductive amination of erythrolactol with aminoacetaldehyde diethylacetal or benzylamine, and subsequent acid cyclisation gave directly the amino alcohol scaffold

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。