3-benzyloxy-1-({[(4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl](fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propan-2-ol | 871702-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-({[(4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl](fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)carbamate
• CAS: 871702-81-7
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₇Si
• 分子量: 661.911
• InChiKey: XUTVLCPOTYXBKX-XUBDIDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-({[(4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl](fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propan-2-ol 在 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,5R,7R)-5-(benzyloxymethyl)-3-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-7-endo-(hydroxymethyl)-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  用于肽模拟设计的缩水甘油和糖衍生的双环 β-和 γ/δ-氨基酸的合成

  摘要：

  开发了使用缩水甘油和糖衍生物的受限双环β-和γ/δ-氨基酸。合成策略涉及缩水甘油衍生物的环氧化物开环，以及随后与糖衍生的胺偶联，在用三氟乙酸环化后产生二或三取代的双环支架。β-或γ/δ-氨基酸的实现是通过改变起始材料的保护基策略来实现的。通过使用酸和碱不稳定的树脂制备模型肽模拟物来评估支架与固相肽合成的相容性，从而为肽模拟物设计提供新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500386
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 sodium carbonate 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-benzyloxy-1-({[(4S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl](fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于肽模拟设计的缩水甘油和糖衍生的双环 β-和 γ/δ-氨基酸的合成

  摘要：

  开发了使用缩水甘油和糖衍生物的受限双环β-和γ/δ-氨基酸。合成策略涉及缩水甘油衍生物的环氧化物开环，以及随后与糖衍生的胺偶联，在用三氟乙酸环化后产生二或三取代的双环支架。β-或γ/δ-氨基酸的实现是通过改变起始材料的保护基策略来实现的。通过使用酸和碱不稳定的树脂制备模型肽模拟物来评估支架与固相肽合成的相容性，从而为肽模拟物设计提供新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500386