probenecid sodium salt | 23795-03-1

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: probenecid sodium salt
• 英文别名: Probenecid sodium；sodium;4-(dipropylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 23795-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄S*Na
• 分子量: 307.346
• InChiKey: QCCCFHDTBTUDEA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  Water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

由于丙磺舒几乎不溶于水，在与注射用青霉素类药物合用时，通常会将其转化为易溶于水的盐类，如丙磺舒钠。丙磺舒钠或钾可以与β-内酰胺类抗生素（包括青霉素和头孢菌素）组成复方针剂。这种组合不仅能够减少β-内酰胺类抗生素的用量，从而有效减缓细菌耐药性的产生和发展，还能节省抗生素资源，减少滥用情况的发生。

丙磺舒钠或钾与β-内酰胺类抗生素（包括青霉素和头孢菌素）组成的复方针剂可以作为粉针或冻干粉针剂，通过静脉注射或滴注使用。这些组合能够有效延长β-内酰胺类抗生素的半衰期，并增加其曲线下面积，从而提高药物疗效。此外，这种组合还能消除丙磺舒钠(钾)的溶血性，确保其在人体内的安全性。

由丙磺舒钠(钾)与β-内酰胺类抗生素组成的复方针剂能够直接进入血液循环，使得人体吸收完全、快速达到峰值，并迅速发挥药效。这样的复方制剂不仅作用迅速，疗效显著，还能够在静脉途径下安全地应用于临床治疗中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  probenecid sodium salt 、 N-chloromethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)benzamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Benzoyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl 4-(dipropylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用作药物保护基的酰氧基甲基：第4部分。羧酸试剂的叔酰胺基甲基酯前药的水解。

  摘要：

  目的合成新型叔酰胺基甲基酯，并将其评估为羧酸试剂的潜在前药。方法通过紫外光谱和HPLC研究缓冲溶液和血浆中标题化合物的水解。结果酰胺基甲基酯通过酸催化，碱催化和不依赖pH的途径水解。酸催化的kH +和pH无关的过程ko均受原基中N取代基的电子和空间性质的强烈影响。对于这两个过程，电子效应都产生了较大的影响，并且吸电子取代基阻碍了反应。酰胺基甲酯的非pH依赖性水解取决于羧酸酯离去基团的pKa，得到布朗斯台德的beta（1g）值为-0.91。碱催化的kOH- 该途径主要受酰胺部分中氮取代基的空间体积的影响，反应性随较大的N-取代基而降低。人血浆中的水解似乎是由酶过程介导的，并且取决于羧酸部分中的空间体积。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿酸乙酯载体的衍生物是有用的前药，可用于pKa> 3.5的含羧酸药物，例如非甾体类抗炎药和丙戊酸。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿

  DOI：

  10.1023/a:1012146905833