6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione-4,5-¹³C₂ | 1428899-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione-4,5-¹³C₂
• 英文别名: 6-phenyl(4,5-13C2)oxane-2,4-dione
• CAS: 1428899-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 192.177
• InChiKey: GMVMWEIIGKRJBU-LLJQJJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯-3,4-13C2 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到6-phenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione-4,5-¹³C₂
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾促进乙酰乙酸酯与苯甲醛缩合反应制备6-苯基-2,4-二氧四氢吡喃的机理研究

  摘要：

  在醇溶剂中用碳酸钾处理苯甲醛和乙酰乙酸酯是通过γ-C-烷基化而不是α-C-烷基化进行的，导致形成6-苯基-2,4-二氧代四氢吡喃。根据氘交换实验，碳13标记实验，1 H NMR监测研究和反应性研究的结果，我们提出的该反应机理涉及α-碳的去质子化，分子内质子转移形成γ-阴离子，添加生成的γ阴离子与苯甲醛的羰基碳发生分子内酯交换反应。

  DOI：

  10.1021/jo400213s

文献信息

• Investigation of the Mechanism for the Preparation of 6-Phenyl-2,4-dioxotetrahydropyrans by the Potassium Carbonate Promoted Condensation between Acetoacetate Esters and Benzaldehyde
  作者：Brad Andersh、Elizabeth T. Nguyen、Ryan J. Van Hoveln、Dylan K. Kemmerer、David A. Baudo、Jessica A. Graves、Mollie E. Roark、Wayne B. Bosma

  DOI：10.1021/jo400213s

  日期：2013.5.3

  4-dioxotetrahydropyran. Based upon results from deuterium exchange experiments, carbon-13 labeling experiments, 1H NMR monitoring studies, and reactivity studies, our proposed mechanism for this reaction involves deprotonation at the α-carbon, intramolecular proton transfer to form a γ-anion, addition of the resulting γ-anion to the carbonyl carbon of benzaldehyde, and intramolecular transesterification.

  在醇溶剂中用碳酸钾处理苯甲醛和乙酰乙酸酯是通过γ-C-烷基化而不是α-C-烷基化进行的，导致形成6-苯基-2,4-二氧代四氢吡喃。根据氘交换实验，碳13标记实验，1 H NMR监测研究和反应性研究的结果，我们提出的该反应机理涉及α-碳的去质子化，分子内质子转移形成γ-阴离子，添加生成的γ阴离子与苯甲醛的羰基碳发生分子内酯交换反应。