1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one | 852211-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-one
• CAS: 852211-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO
• 分子量: 310.823
• InChiKey: YDSVQQBBJIHZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  锌催化的环化。取代呋喃和呋喃嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /

  DOI：

  10.1021/jo8007995
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的but-3-yn-1-one的5-Endo-dig亲电环化：2,5-二取代的3-溴-和3-碘呋喃的区域控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol050372i

文献信息

• Regioselective “hydroamination” of alk-3-ynones with non-symmetrical o-phenylenediamines. Synthesis of diversely substituted 3H-1,5-benzodiazepines via (Z)-3-amino-2-alkenones
  作者：Jonathon Young、Christian Schäfer、Agnes Solan、Anthony Baldrica、Miranda Belcher、Bilal Nişanci、Kraig A. Wheeler、Evan R. Trivedi、Béla Török、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c6ra24291j

  日期：——

  Reaction of alk-3-yn-1-ones with non-symmetrical o-phenylenediamines provides an effective method with high atom economy for the synthesis of diversely substituted 1,5-benzodiazepines and conjugated enaminones.

  烷-3-炔-1-酮与不对称邻苯二胺的反应为合成不同取代的1,5-苯并二氮杂卓和共轭烯胺酮提供了一种具有高原子经济性的有效方法。
• Room-Temperature Electrophilic 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Chlorocyclization of Alk-3-yn-1-ones with the Use of Pool Sanitizer: Synthesis of 3-Chlorofurans and 5-Chlorofuropyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800397

  日期：2008.7

  chlorocyclization of 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones (propargylic ketones) with the use of trichloro-s-triazinetrione (trichloroisocyanuric acid, TCCA; 0.4 equiv.) in toluene, at room temperature, in the absence of base, provides 2,5-disubstituted 3-chlorofurans in high yields (79–96 %). The reaction can be accomplished by using commercially available swimming pool sanitizer. Selected 3-chlorofuran was validated

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Catalyst-free chemo-/regio-/stereo-selective amination of alk-3-ynones. Synthesis of 1,5-benzodiazepines and 3-amino-2-alkenones
  作者：Agnes Solan、Bilal Nişanci、Miranda Belcher、Jonathon Young、Christian Schäfer、Kraig A. Wheeler、Béla Török、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c3gc41898g

  日期：——

  alk-3-yn-1-ones with o-phenylenediamines provides an effective method with high atom economy for the synthesis of diversely substituted benzodiazepines and conjugated enaminones. This microwave-accelerated reaction proceeds in ethanol in the absence of a catalyst and leads to benzyl-substituted 1,5-benzodiazepines with good yields (70–92%). A room temperature protocol with the same set of reagents (stabilized

  烷-3-炔-1-酮与邻苯二胺的反应为合成不同取代的苯并二氮杂卓和共轭的烯胺酮提供了一种具有高原子经济性的有效方法。在没有催化剂的情况下，这种微波加速的反应在乙醇中进行，并导致苄基取代的1,5-苯并二氮杂卓，收率高（70-92％）。在室温条件下，使用相同的试剂组（用三乙胺稳定）可得到烯酮（3-氨基-2-烯酮，占70-99％）。互变异构体形成，并且区域选择性和方法的立体化学是由2-（4-甲基苄基）的X射线晶体结构测定证实-4-苯基-3- ħ -苯并[ b ] [1,5]二氮杂和（Z）-3-[（（2-氨基-4,5-二甲基苯基）氨基] -4-（4-叔丁基苯基）-1-（4-氯苯基）-2--2--1-。
• Room Temperature Zinc Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of Alk-3-yn-1-ones:  Synthesis of Substituted Furans
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol062539t

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. 5-Endo-dig cycloisomerization of 1,4-di- and 1,2,4-trisubstituted but-3-yn-1-ones in the presence of a catalytic amount of zinc chloride (10 mol %) in dichloromethane at room temperature (22 degrees C) provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85-97%).
• ELECTROPHILIC CYCLIZATION WITH N-IODOSUCCINIMIDE: PREPARATION OF 5-(4-BROMOPHENYL)-3-IODO-2-(4-METHYL-PHENYL)FURAN
  作者：Sniady, Adam、Morreale, Marco S.、Dembinski, Roman、Timmons, Cody、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0199

  日期：——