N-hydroxy-N-methyl-2-carbethoxy-2-methylacetamide | 569363-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hydroxy-N-methyl-2-carbethoxy-2-methylacetamide
• 英文别名: Ethyl 3-[hydroxy(methyl)amino]-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 569363-48-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: OZQOXVUOTPAMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-methyl-2-carbethoxy-2-methylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-Benzyl-1-methyl-ureido)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的乙基N-烷基丙二酸异羟肟酸的合成和反应。

  摘要：

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo0300690
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-methylamino]-3-oxopropanoate 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-hydroxy-N-methyl-2-carbethoxy-2-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的乙基N-烷基丙二酸异羟肟酸的合成和反应。

  摘要：

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo0300690

文献信息

• Use of the N–O Bonds in N-Mesyloxyamides and N-Mesyloxyimides To Gain Access to 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones and 3-Hetero-Substituted Succinimides: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：René Peters、Lucca Pfitzer、Juliane Heitkämper、Johannes Kästner

  DOI：10.1055/s-0042-1751447

  日期：2023.8

  The reactivity of N-mesyloxyamides and -imides with bases was studied based on the initial hypothesis of a possible [3,3]-rearrangement. While the intended α-sulfonyloxylation method could not be developed, the formation of valuable N-containing heterocyclic products was found. Treating N-mesyloxyamides with triethylamine gave fully substituted oxazolone products, which are masked α-amino acid derivatives

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。
• Synthesis and Reactions of 2-Substituted Ethyl <i>N</i>-Alkylmalonylhydroxamic Acids
  作者：Robert V. Hoffman、Sachin Madan

  DOI：10.1021/jo0300690

  日期：2003.6.1

  Alkylation of O-silylated N-alkylmalonylhydroxamic acids provides a method for the synthesis of 2-substituted N-alkylmalonyl hydroxamic acids. The substituent at C-2 does not materially change the chemistry of the alpha-lactam intermediates produced from them. They can be converted to unsymmetric ureas and hydantoins in high yields. The addition of unsaturated substituents at C-2 is used to produce

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。