D-果糖-2-13C | 117013-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-果糖-2-13C
• 英文名称: D-(2-13C)fructose
• 英文别名: [2-¹³C]-D-fructofuranose；2-¹³C-D-fructose；D-(2-~13~C)Fructofuranose；(3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)(213C)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 117013-19-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-STNXCDFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于水
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

D-果糖-13C-1（D-果糖-13C-1）是带有13C标记的D-果糖。D-果糖（D-果糖）是一种天然存在于多种植物中的单糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-果糖-2-13C 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以71%的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯作为绿色溶剂时，果糖，葡萄糖和蔗糖催化转化为5-（羟甲基）糠醛和乙酰丙酸和甲酸

  摘要：

  以硫酸为催化剂，以γ-戊内酯（GVL）为原料，详细研究了果糖，葡萄糖和蔗糖向5-（羟甲基）糠醛（HMF）和乙酰丙酸（LA）/甲酸（FA）的转化。绿色溶剂。H 2 SO 4 / GVL / H 2可以通过改变酸浓度来调节O系统以产生HMF或LA / FA，从而可以在产品之间进行选择性切换。尽管HMF的最佳收率约为75％，但LA / FA的收率范围为50％至70％，具体取决于碳水化合物的结构和反应参数，包括温度，酸和碳水化合物的浓度。尽管果糖的转化比葡萄糖快得多，但蔗糖的行为类似于果糖和葡萄糖的1：1混合物，这表明蔗糖中糖苷键的水解很容易。葡萄糖在GVL中转化为HMF或LA / FA的机理涉及三个中间体：1,6-脱水-β - d-葡萄糖呋喃糖，1,6-脱水-β- d-吡喃葡萄糖和左葡糖醛酮。

  DOI：

  10.1021/cs401160y
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-2-13C 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到D-果糖-2-13C
  参考文献：
  名称：

  （13C）取代的蔗糖：13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估水溶液中的呋喃糖环和糖苷键构象。

  摘要：

  蔗糖（β-D-果糖呋喃糖基α-D-吡喃葡糖苷，1），甲基α-D-果糖呋喃糖苷（2）和甲基β-D-果糖呋喃糖苷（3）已通过化学和/或酶法制备，具有单个位点果糖呋喃糖基环的C-1，C-2，C-3和C-6处的13C取代。已获得1-3的1H（500 MHz）和13C（75和125 MHz）NMR谱图，得到1H-1H，13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估呋喃糖环和糖苷键的构象在（2H2O）水溶液中。结果表明，将呋喃糖基环3中的构象迁移率引入1时会改变。此外，糖苷键上的13C-13C和13C-1H自旋偶合表明psi扭转角不同于晶体中观察到的psi扭转角（phi看起来相似）。外消旋体效应的强度和溶液中氢键之间的相互作用可能部分归因于1的明显构象柔韧性。此外，已经将2和3中的自旋偶合与先前在α-D-苏式中测得的自旋偶合进行了比较。 -戊呋喃糖（4）和β-D-苏-戊呋喃糖（5）分别用作研究糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84096-o

文献信息

• Efficient Isomerization of Glucose to Fructose over Zeolites in Consecutive Reactions in Alcohol and Aqueous Media
  作者：Shunmugavel Saravanamurugan、Marta Paniagua、Juan A. Melero、Anders Riisager

  DOI：10.1021/ja400097f

  日期：2013.4.10

  to re-form fructose after water addition (step 2). NMR analysis with (13)C-labeled sugars confirmed this reaction pathway. Conversion of glucose for 1 h at 120 °C with H-USY (Si/Al = 6) gave a remarkable 55% yield of fructose after the second reaction step. A main advantage of applying alcohol media and a catalyst that combines Brønsted and Lewis acid sites is that glucose is isomerized to fructose

  葡萄糖的异构化反应由不同类型的商业沸石在甲醇和水中通过两个反应步骤催化。最活跃的催化剂是沸石 Y，发现它比沸石 β、ZSM-5 和丝光沸石更具活性。新的反应途径包括葡萄糖异构化为果糖，随后与甲醇反应形成甲基果糖苷（步骤 1），然后在加水后水解以重新形成果糖（步骤 2）。使用 (13) C 标记的糖进行 NMR 分析证实了该反应途径。葡萄糖在 120 °C 下用 H-USY (Si/Al = 6) 转化 1 小时，在第二个反应步骤后，果糖的产率高达 55%。应用醇介质和结合布朗斯台德和路易斯酸位点的催化剂的主要优点是葡萄糖在低温下异构化为果糖，
• Molecular mapping of the acid catalysed dehydration of fructose
  作者：Geoffrey R. Akien、Long Qi、István T. Horváth

  DOI：10.1039/c2cc31689g

  日期：——

  Several intermediates and different reaction paths were identified for the acid catalysed conversion of fructose to 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (HMF) in different solvents. The structural information combined with results of isotopic-labelling experiments allowed the determination of the irreversibility of the three steps from the fructofuranosyl oxocarbenium ion to HMF as well as the analogous pyranose route.

  在不同的溶剂中，通过酸催化将果糖转化为5-羟甲基-2-呋喃甲醛（HMF）的过程中，我们发现了几种中间产物和不同的反应路径。通过结合结构信息和同位素标记实验结果，我们确定了从果糖呋喃糖基氧羰基离子到HMF的三个步骤以及类似吡喃糖路径的不可逆性。