(S)-3-[4-Benzyloxy-3-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 244211-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[4-Benzyloxy-3-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-diethoxyphosphoryl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 244211-42-5
• 化学式: C₂₆H₃₆NO₈P
• 分子量: 521.548
• InChiKey: IWZVPTJDPDVBJI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[4-Benzyloxy-3-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[3-(diethoxy-phosphoryl)-4-hydroxy-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的磷酸酪氨酸模拟物4'-羧甲氧基-3'-膦酰基苯丙氨酸（Cpp）：在设计pp60（Src）SH2域的非肽抑制剂中的应用。

  摘要：

  已设计出新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟4'-羧甲氧基-3'-膦酰苯丙氨酸（Cpp），并结合到了pp60（c-Src）（Src）酪氨酸激酶SH2域的一系列非肽抑制剂中。与突变形式的Lck SH2结构域结合的1a的2.2 X射线晶体结构提供了有关结构-活性关系的见解，并支持这种新的pTyr模拟物的设计概念。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00446-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-iodo-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 (PhCN)2PdCl₂(o-tol)3P 、 2,4-滴二甲胺盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-Benzyloxy-3-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的磷酸酪氨酸模拟物4'-羧甲氧基-3'-膦酰基苯丙氨酸（Cpp）：在设计pp60（Src）SH2域的非肽抑制剂中的应用。

  摘要：

  已设计出新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟4'-羧甲氧基-3'-膦酰苯丙氨酸（Cpp），并结合到了pp60（c-Src）（Src）酪氨酸激酶SH2域的一系列非肽抑制剂中。与突变形式的Lck SH2结构域结合的1a的2.2 X射线晶体结构提供了有关结构-活性关系的见解，并支持这种新的pTyr模拟物的设计概念。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00446-2

文献信息

• Bicyclic signal transduction inhibitors, compositions containing them & uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020062031A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediated by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of the formula 1 as defined herein.

  本发明涉及用于抑制细胞内信号转导的化合物，特别是介导涉及含有磷酸酪氨酸蛋白质的一个或多个分子相互作用的细胞内信号转导。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及涉及药物和兽医管理这些化合物的预防和治疗方法。这些化合物的公式1如本文所定义。
• BICYCLIC SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM & USES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020137941A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  This invention concerns compounds for inhibiting intracellular signal transduction, especially intracellular signal transduction mediated by one or more molecular interactions involving a phosphotyrosine-containing protein. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and prophylactic and therapeutic methods involving pharmaceutical and veterinary administration of the compounds. The compounds are of the formula 1 as defined herein.

  本发明涉及用于抑制细胞内信号转导的化合物，特别是介导涉及磷酸酪氨酸含有蛋白质的一个或多个分子相互作用的细胞内信号转导。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物进行药物和兽医治疗的预防和治疗方法。该化合物的公式1如定义所述。
• US6482852B2
  申请人：——

  公开号：US6482852B2

  公开（公告）日：2002-11-19
• US6573295B2
  申请人：——

  公开号：US6573295B2

  公开（公告）日：2003-06-03
• A novel phosphotyrosine mimetic 4′-carboxymethyloxy-3′-phosphonophenylalanine (cpp): exploitation in the design of nonpeptide inhibitors of pp60Src SH2 domain
  作者：Noriyuki Kawahata、Michael G. Yang、George P. Luke、William C. Shakespeare、Raji Sundaramoorthi、Yihan Wang、Daniel Johnson、Taylor Merry、Shelia Violette、Wei Guan、Catherine Bartlett、Jeremy Smith、Marcos Hatada、Xiaode Lu、David C. Dalgarno、Charles J. Eyermann、Regine S. Bohacek、Tomi K. Sawyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00446-2

  日期：2001.9

  4'-carboxymethyloxy-3'-phosphonophenylalanine (Cpp) has been designed and incorporated into a series of nonpeptide inhibitors of the SH2 domain of pp60(c-Src) (Src) tyrosine kinase. A 2.2 A X-ray crystal structure of 1a bound to a mutant form of Lck SH2 domain provides insight regarding the structure-activity relationships and supports the design concept of this new pTyr mimetic.

  已设计出新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟4'-羧甲氧基-3'-膦酰苯丙氨酸（Cpp），并结合到了pp60（c-Src）（Src）酪氨酸激酶SH2域的一系列非肽抑制剂中。与突变形式的Lck SH2结构域结合的1a的2.2 X射线晶体结构提供了有关结构-活性关系的见解，并支持这种新的pTyr模拟物的设计概念。