2,2-dimethyl-4-(2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)ethyl)-1,3-dioxan-5-one | 863971-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)ethyl)-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyanilino)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 863971-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: HWZCLBNKMFHHTB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)ethyl)-1,3-dioxan-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S)-4-[(S)-2,2-Dimethoxy-1-(4-methoxy-phenylamino)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化曼尼希反应有效进入氨基糖和衍生物

  摘要：

  通过使用 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮作为磷酸二羟丙酮等价物和 N-PMP 或 N-Boc 的直接不对称有机催化 Mannich 方法，高效仿生 C 3 +C n 进入氨基糖和衍生物已开发出受保护的亚胺。曼尼希碱以高非对映体和对映体过量（78% 至 >99% de，81-98% ee）获得，并使用非对映选择性还原方案以及通过非对映选择性直接还原胺化反应进一步精细化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942542
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 甲氧苯胺 在 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 600.0h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-4-(2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenylamino)ethyl)-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化曼尼希反应有效进入氨基糖和衍生物

  摘要：

  通过使用 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮作为磷酸二羟丙酮等价物和 N-PMP 或 N-Boc 的直接不对称有机催化 Mannich 方法，高效仿生 C 3 +C n 进入氨基糖和衍生物已开发出受保护的亚胺。曼尼希碱以高非对映体和对映体过量（78% 至 >99% de，81-98% ee）获得，并使用非对映选择性还原方案以及通过非对映选择性直接还原胺化反应进一步精细化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942542

文献信息

• Organic Solvent-Free, Enantio- and Diastereoselective, Direct Mannich Reaction in the Presence of Water
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Seiji Aratake、Tsubasa Okano、Kazuki Obi

  DOI：10.1021/ol702489k

  日期：2008.1.1

  An organocatalyst-mediated, asymmetric Mannich reaction in the presence of water without using organic solvents has been developed. A highly reactive siloxytetrazole hybrid catalyst has been developed for the reaction of dimethoxyacetaldehyde, while the sodium salt of siloxyproline is an effective catalyst of alpha-imino glyoxylate. Excellent enantioselectivity can be realized, and the usage of organic

  已经开发了在不使用有机溶剂的情况下在水存在下的有机催化剂介导的不对称曼尼希反应。已经开发出高反应性的甲硅烷氧基四唑杂化催化剂用于二甲氧基乙醛的反应，而甲硅烷氧基脯氨酸的钠盐是α-亚氨基乙醛酸酯的有效催化剂。与在有机溶剂中的常规反应相比，可以实现优异的对映选择性，并且可以减少有机溶剂的使用。
• Asymmetric Synthesis of Selectively Protected Amino Sugars and Derivatives by a Direct Organocatalytic Mannich Reaction
  作者：Dieter Enders、Christoph Grondal、Marianna Vrettou、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/anie.200500810

  日期：2005.6.27