N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride | 41273-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride
• 英文别名: N-[chloro-(propan-2-ylamino)phosphoryl]propan-2-amine
• CAS: 41273-83-0
• 化学式: C₆H₁₆ClN₂OP
• 分子量: 198.633
• InChiKey: NESUTQAQAFWQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[oxido-bis(propan-2-ylamino)phosphaniumyl]oxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  双取代烷基氯化磷和 N,N,N',N'-四取代磷酰二胺氯化物在水中和氧化氘中的水解：活化热容和动力学溶剂同位素效应

  摘要：

  已经确定了三种烷基-磷酰氯的拟热力学参数ΔH≠、ΔS≠和ΔCp≠以及动力学溶剂同位素效应，其中烷基为乙基异丙基和正丙基；四甲基和四乙基磷酰二胺氯化物；二正丙基和二异丙基类似物、二(异丙基甲基羰基)磷酰氯和四乙基硫代磷酰二酰氯。这些化合物与用作杀虫剂和聚合物的化合物有潜在关系。在这些数据的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1139/v73-090

文献信息

• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• Cyclisation of bis(dichlorophosphino)-, bis(dichlorophosphinoyl)-, and bis(dichlorophosphinothioyl)-amines by primary amines
  作者：Gordon Bulloch、Rodney Keat

  DOI：10.1039/dt9740002010

  日期：——

  Cl2P(O)·NMe·P(O)Cl·N(H)Me, (IIb), was readily cyclised by t-butylamine to give [ClP(O)·NMe]2, (Ib). Phosphoryl chloride reacts with 3 mol equiv. of primary amines to give mixtures of the derivatives Cl2P(O)·N(H)R (R = Me, Et, Pri, or But) and ClP(O)[N(H)R]2(R = Me, Et, or Pri), rather than cyclodiphosphazanes as obtained in analogous reactions with phosphorus trichloride.

  化合物〔氯2 P（X）] 2 NR（IIIA，X =孤对电子，R = Me中，Et或卜吨; IIIB，X = O，R = Me或Et; IIIc中，X = S，R = Me）与3摩尔当量反应 叔丁基胺得到环二磷氮烷Cl（X）[图略] Bu t，（V）。也已经尝试通过相同的方法从（IIIa）制备长期寻求的环磷（III）氮杂（ClPNR）n（R = Me或Et），并且已经获得了形成这些化合物的新的nmr和质谱证据。衍生物（n = 3和4，R = Me；n = 2和3，R = Et），但未分离出纯产物。只有当X = O且R = Me或Et时，才能证明形成了衍生物Cl 2获得了P（X）·NR·P（X）Cl·N（H）Bu t，并讨论了涉及快速环化步骤的可能原因。已知的衍生物Cl 2 P（O）·NMe·P（O）Cl·N（H）Me（IIb）易于用叔丁胺环化，得到[ClP（O）·NMe] 2，（Ib） 。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyldiamide-Type Phosphate Protecting Groups for Fmoc Synthesis of Phosphotyrosine-Containing Peptides: Optimization of the Alkyl Group
  作者：Masaaki Ueki、Mitsutaka Goto、Jin Okumura、Yusuke Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.71.1887

  日期：1998.8

  Synthesis and evaluation of three Fmoc–phosphotyrosine derivatives with a phosphate group protected as N,N′-dialkyldiamide (alkyl = Prn, Pri, and Bui) were studied. All the derivatives were obtained as crystals, among which the Buiderivative (4c) was the best in ease of preparation and excellence in cleavage property. Solid phase synthesis of a methionine-containing peptide, H–Tyr(PO3H2)–Val–Pro–Met–Leu–OH

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。
• Poly(phosphoesters) for delivery of nucleic acids
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US11530298B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  本发明公开了包含分子 A 的聚合物（分子 A 为式 I 的分子）及其药学上可接受的盐类，其中 R、R 1 , R 2 、L、n1 和 n2 如本文所定义。这些聚合物可用于向受试者提供核酸。这些聚合物以及包含此类聚合物和核酸的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、失调和病症。
• US3931359A
  申请人：——

  公开号：US3931359A

  公开（公告）日：1976-01-06