(R)-Oct-7-ene-1,3-diol | 1046145-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-Oct-7-ene-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-oct-7-ene-1,3-diol
• CAS: 1046145-07-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IHUYEFNGFUUZQV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Oct-7-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanal
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的螺缩醛部分的绝对构型

  摘要：

  通过合成MTPA酯11，降解产物的对映体1，zooxanthellatoxin-A的螺缩醛部分（C79C95）的绝对构型被测定为81 - [R，85 - [R ，和93小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01645-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 生成 (R)-Oct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的螺缩醛部分的绝对构型

  摘要：

  通过合成MTPA酯11，降解产物的对映体1，zooxanthellatoxin-A的螺缩醛部分（C79C95）的绝对构型被测定为81 - [R，85 - [R ，和93小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01645-0

文献信息

• Synthesis of Bistramide A and Analogues, Part 1: Stereoselective Access to Normethyl Tetrahydropyran Subunit
  作者：Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Marie-Aude Hiebel、Paul Lhoste

  DOI：10.1055/s-2008-1072714

  日期：2008.5

  A stereoselective synthesis of normethyl C1-C13 fragment of bistramide A is described. The key steps involve an asymmetric Sharpless epoxidation, a cross-metathesis reaction and an intramolecular oxa-Michael reaction. The trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran subunit has been synthesized in an overall yield of 7% with 96% ee. The cis isomer was prepared by a similar pathway with the same efficiency

  描述了双链酰胺 A 的正甲基 C1-C13 片段的立体选择性合成。关键步骤包括不对称 Sharpless 环氧化、交叉复分解反应和分子内 oxa-Michael 反应。已以 7% 的总产率和 96% 的 ee 合成了反式-2,6-二取代的四氢吡喃亚基。顺式异构体通过类似的途径制备，具有相同的效率和对映选择性。
• Absolute configuration of the spiroacetal portion of zooxanthellatoxin-A
  作者：Hideshi Nakamura、Kuniaki Sato、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01645-0

  日期：1996.9

  By synthesizing the MTPA ester 11, an enantiomer of the degradation product 1, the absolute configuration of the spiroacetal portion (C79C95) of zooxanthellatoxin-A was determined to be 81R, 85R, and 93S.

  通过合成MTPA酯11，降解产物的对映体1，zooxanthellatoxin-A的螺缩醛部分（C79C95）的绝对构型被测定为81 - [R，85 - [R ，和93小号。