(3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexene | 676548-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexene
• 英文别名: 1-[[(3S,4S)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 676548-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: SNQJGGZSAQVUCO-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexene 在 pyridine-SO3 complex 、 (4,5-dihydrolMes)Cl₂Ru=CH-(o-OiPr)C₆H₄ 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-trans-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (Z)-(+)-crotyldiisopinocampheyl borane 、 异丁醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.9 g的产率得到(3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Roxaticin via C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation: A Departure from Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles in Polyketide Construction
  作者：Soo Bong Han、Abbas Hassan、In Su Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja1082798

  日期：2010.11.10

  A total synthesis of the oxo-polyene macrolide (+)-roxaticin is achieved in 20 steps from 1,3-propanediol. In this approach, 9 of 10 C-C bonds formed in the longest linear sequence are made via metal catalysis, including 7 C-C bonds formed by iridium catalyzed alcohol C-C coupling. Notably, the present synthesis, which represents the most concise preparation of any oxo-polyene macrolide reported to

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。
• Total Synthesis of the Polyene-Polyol Macrolide RK-397, Featuring Cross-Couplings of Alkynylepoxide Modules
  作者：Svetlana A. Burova、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ja039618+

  日期：2004.3.3

  from alkyne-epoxide couplings are converted into 1,3-diols by a sequence of hydroxyl-directed hydrosilylation, C-Si bond oxidation, and stereoselective ketone reduction with induction from the beta-hydroxyl group. The highly convergent nature of our synthetic pathway and the flexibility of the modular synthesis strategy for virtually any stereoisomer can provide access to other members of the polyene-polyol

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。