2-hydroxy-4-(4-vinylbenzyloxy)benzaldehyde | 58813-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(4-vinylbenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Ethenylphenyl)methoxy]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 58813-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: TUWDXHFZZIHCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-hydroxy-4-(4-vinylbenzyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2-((pyridin-2-ylmethylamino)methyl)-5-(4-vinylbenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种潜在可聚合的异核FeIIIZnII紫色磷酸酶模拟物。合成，表征和磷酸酯水解研究

  摘要：

  紫色磷酸磷酸酶仿生2-（（双（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-6-（（（（2-羟基苄基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-4-甲基苯酚的类似物具有已合成。类似物2-（（双（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-6-（（（（2-羟基-4-（4-乙烯基苄氧基）苄基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）- 4-甲基苯酚（H 2 BPBPMPV）具有适合共聚的侧链烯烃。与Fe III / Zn II络合生成络合物[Fe III Zn II（BPBPMPV）（CH 3 COO）2 ]（ClO 4），具有质谱，微量分析，UV / vis和IR光谱的特征。测定了该配合物对双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯的催化活性，结果K m为4.1±0.6 mM，k cat 3.8±0.2×10 –3  s –1，钟形pH– p K a值为4.31、5.66、8.96的速率曲线，该曲线在pH 9.5以上显示残余活性。

  DOI：

  10.1071/ch10424
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-hydroxy-4-(4-vinylbenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用固定在高分子链上的手性樟脑席夫碱的不对称铜催化的亨利反应

  摘要：

  固定化的催化剂由于其方便的回收利用而引起了化学家的长期关注，这对于某些特殊的催化剂甚至随着催化活性和选择性的降低而被固定化也非常重要。我们的小组专注于开发具有樟脑骨架的手性催化剂，以长期催化各种不对称反应。为了容易地回收独特的手性催化剂，通过RAFT聚合合成了一系列具有手性樟脑单元的聚合物催化剂。本文中，通过催化不对称亨利反应报道了合成的聚合物手性催化剂的性能。优化反应条件后，合成的手性聚合物催化剂对p的反应具有良好的收率和对映选择性。-硝基苯甲醛和硝基甲烷。同时，通过模型不对称亨利反应研究了合成聚合物催化剂的循环利用和再利用性能。直到回收五次，催化活性和对映选择性均没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.006

文献信息

• Use of heterogenized dialdimine ligands in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Emmanuelle Breysse、Catherine Pinel、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00067-6

  日期：1998.3

  Heterogenized dialdimine ligands complexed to iridium were tested in the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone. E.e.s of up to 70% were achieved but the recycling was unsatisfactory. When such ligands were used in asymmetric epoxidation of styrene, a modest e.e. of 15% was achieved.

  在苯乙酮的不对称转移氢化中测试了与铱络合的异源二甲胺配体。达到了70％的电子效率，但回收效果不理想。当此类配体用于苯乙烯的不对称环氧化时，ee适度达到15％。
• Design, Synthesis, and Characterization of Templated Metal Sites in Porous Organic Hosts:  Application to Reversible Dioxygen Binding
  作者：Anjal C. Sharma、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/ja0014739

  日期：2000.9.1

  Porous materials with immobilized metal complexes of defined structure have wide applications in catalysis, gas storage, and sensor technology. Reported herein is the use of template copolymerization methods to design and synthesize reversible dioxygen binding sites in a porous organic host. The immobilized metal sites are formed using molecular precursors including a substitutionally inert Co(III)

  具有确定结构的固定化金属络合物的多孔材料在催化、气体储存和传感器技术中具有广泛的应用。本文报道了使用模板共聚方法在多孔有机主体中设计和合成可逆分子氧结合位点。固定金属位点是使用分子前体形成的，包括替代惰性的 Co(III) 配合物，可确保固定金属离子周围所需的方形锥体配位几何形状。通过 EPR 光谱对所得中孔聚合物的分析揭示了四坐标和五坐标位点的平衡，这类似于在溶液中观察到的分子类似物。这种平衡对用于悬浮聚合物的溶剂很敏感，在 CH3NO2 中观察到的五配位点的百分比最高 (60%)，这是用于合成聚合物的相同溶剂。在双氧存在下，约 90% 的固定位点转化为 Co-O2 加合物。双氧结合到...
• Formation of a specific co-ordination cavity for a chiral amino acid by template synthesis of a polymer Schiff base cobalt(III) complex
  作者：Yuki Fujii、Katsuhiro Matsutani、Katsuhiro Kikuchi

  DOI：10.1039/c39850000415

  日期：——

  A template polymer complex, which incorporates N-benzyl-D-valine with almost 100% stereospecificity, was synthesised by copolymerization of Δ-β2-[CO(R,R)-N,N′-bis[4-(p-vinylbenzyloxy)salicylidene]-1,2-diaminocyclohexane}(N-benzyl-D-valine)](3), styrene, and divinylbenzene, followed by dissociation of the co-ordinated amino acid.

  模板聚合物复合物，其结合了Ñ苄基d -缬氨酸与几乎100％的立体定向性，是由Δ-β的共聚合成的2 - [CO （[R ，- [R ） - ñ，Ñ ' -双[4-（p -乙烯基苄氧基）水杨基] -1,2-二氨基环己烷}（N-苄基-D-缬氨酸）]（3），苯乙烯和二乙烯基苯，然后解离配位氨基酸。
• TEMPLATE SYNTHESIS OF POLYMER SCHIFF BASE COBALT(III) COMPLEX AND FORMATION OF SPECIFIC CAVITY FOR CHIRAL AMINO ACID
  作者：Yuki Fujii、Katsuhiro Kikuchi、Katsuhiro Matsutani、Koji Ota、Masami Adachi、Masato Syoji、Ikuo Haneishi、Yasuo Kuwana

  DOI：10.1246/cl.1984.1487

  日期：1984.9.5

  Template synthesis for Δ-β2-[Co(Schiff base)(D-phe)] (Schiff base = 4-(p-vinylbenzyloxy)-sal2-(R,R)-chxn) was carried out by copolymerizing the complex with styrene and divinylbenzene. After treating the formed polymer complex gel with HCl, the gel took in D-phe preferentially (maximum optical purity = 74%), when it reacted with an excess of DL-PHE.

  Δ-β2-[Co(Schiff base)(D-phe)] (Schiff base = 4-(p-vinylbenzyloxy)-sal2-(R,R)-chxn) 的模板合成是通过将配合物与苯乙烯共聚来进行的和二乙烯基苯。用 HCl 处理形成的聚合物复合凝胶后，当凝胶与过量的 DL-PHE 反应时，凝胶优先吸收 D-phe（最大光学纯度 = 74%）。
• Hydrolysis of Glycosides with Microgel Catalysts
  作者：Susanne Striegler、Michael Dittel、Rami Kanso、Natasha A. Alonso、Evert C. Duin

  DOI：10.1021/ic200837z

  日期：2011.9.19

  A dormant macromolecular catalyst was prepared by polymerization of an aqueous styrene-butyl acrylate miniemulsion in the presence of a new polymerizable pentadentate ligand. The catalyst was activated by binding Cu(II) ions to the ligand site and then explored for its ability to hydrolyze glycosidic bonds in alkaline solution. The performance was correlated to the catalytic activity shown by low molecular weight analogs. A turnover rate of up to 43 x 10(-4) min(-1) was previously observed for cleavage of the glycosidic bond in selected p-nitrophenylglycosides with a binuclear, low molecular weight catalyst; by contrast, the same reaction is more than 1 order of magnitude faster and has a turnover rate of up to 380 x 10(-4) min(-1) when using the prepared macromolecular catalyst. The catalyzed hydrolysis is about 10(5)-fold accelerated over the uncatalyzed background reaction under the provided conditions, while a significant discrimination of the alpha- and beta-glycosidic bond or of the galacto- and gluco-configuration in the sugar moiety in the glycoside substrates is not observed.