sialyl Lewis^x | 122290-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sialyl Lewis^x
• 英文别名: sialyl-Lewis x Lemieux ester；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 122290-74-8
• 化学式: C₄₁H₇₀N₂O₂₅
• 分子量: 991.005
• InChiKey: RKTUZGOSPRTQQA-KYXCDNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  418
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sialyl Lewis^x 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING SELECTIN-MEDIATED FUNCTION
  [FR] COMPOSES ET PROCEDES D'INHIBITION DES FONCTIONS INDUITES PAR LES SELECTINES

  摘要：

  公开号：

  WO2003097658A3
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 在 manganese(ll) chloride 苯磺酰胺 、 fucosyltransferase VI 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以82%的产率得到sialyl Lewis^x
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof

  摘要：

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。

  DOI：

  10.2533/000942906777675047

文献信息

• Enzymic synthesis of oligosaccharides terminating in the tumor-associated sialyl-Lewis-a determinant
  作者：Monica M. Palcic、André P. Venot、R.Murray Ratcliffe、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84141-2

  日期：1989.7

  The isomeric sialyl-Lea-terminating pentasaccharide derivatives, alpha-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(1 ----4)]-beta- D-GlcpNAc-(1----3)-beta-D-Galp-O(CH2)8COOMe and alpha-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-[alpha-L-Fucp-(1 ----4)]- beta-D-GlcpNAc-(1----6)-beta-D-Galp-O(CH2)8COOMe, have been prepared by the action in sequence of a porcine submaxillary (2----3)-alpha-sialyltransferase

  异构的唾液酸-Lea-末端五糖衍生物，α-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-[α-L-Fucp-（1- -4）]-beta- D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-beta-D-Galp-O（CH2）8COOMe和alpha-Neup5Ac-（2 ---- 3）-beta-D-Galp -（1 ---- 3）-[alpha-L-Fucp-（1 ---- 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-beta-D-Galp-O（ CH2）8COOMe是通过猪上颌（2 ---- 3）-α-唾液酸转移酶和人乳（1 ----- 3/4）-α-岩藻糖基转移酶的顺序作用而制备的合成的三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-和-（1 ---- 6）-β-D-Galp-O （CH2）8COOMe。
• Enzymatic fucosylation of non-natural trisaccharides with cloned fucosyltransferase VI
  作者：Gabi Baisch、Reinhold Öhrlein、Andreas Katopodis、Beat Ernst

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00119-9

  日期：1996.4

  Non-natural sialyl-lactosamine derivatives are subjected to enzymatic fucosylation with cloned fucosyltransferase VI, The enzyme tolerates a wide range of accepters, spanning from small and bulky aliphatic as well as charged and sulfonamide replacements of the natural N-acetyl residue. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING SELECTIN-MEDIATED FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES D'INHIBITION DES FONCTIONS INDUITES PAR LES SELECTINES
  申请人：——

  公开号：WO2003097658A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof
  作者：Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.2533/000942906777675047

  日期：——

  Research over the past two decades has uncovered numerous biological roles for carbohydrates, e.g. in cell adhesion processes, signal transduction, malignant transformation, or viral and bacterial cell-surface recognition. Carbohydrates and structural analogues thereof are therefore considered as potential new leads. Although the chemical synthesis of carbohydrates is well established, the preparation of particular oligosaccharides still remains a costly and cumbersome challenge. A complementary approach to the chemical synthesis is the use of enzymatic methods. The transfer of monosaccharide moieties to natural substrates, catalyzed by glycosyltransferases, exhibits excellent chemo-, regio- and stereoselectivity. In addition, enzymatic glycosylations permit the synthesis of carbohydrate derivatives and even carbohydrate mimetics. Our results reveal a remarkable synthetic potential of fucosyltransferases VI (EC 2.4.1.65) and III (EC 2.4.1.65), and ? (2?3)-sialyltransferase ST3Gal III (EC 2.4.99.6). Their use for the preparative synthesis of oligosaccharides and derivatives as well as mimetics thereof is demonstrated.

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。