(1S,5S,6R,R_S)-3α-(p-fluorophenyl)-N-methyl-4β-phenyl-6β-(p-tolylsulfinyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 208989-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,5S,6R,R_S)-3α-(p-fluorophenyl)-N-methyl-4β-phenyl-6β-(p-tolylsulfinyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: N-methyl (1S,5S,6R,RS)-4β-phenyl-3α(p-fluorophenyl)-6β-(p-tolylsulphinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1S,3R,4R,5S,6R)-3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 208989-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₆FNO₂S
• 分子量: 447.573
• InChiKey: YCLKAXAKQIWLFA-BLAWAPDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,R_S)-3α-(p-fluorophenyl)-N-methyl-4β-phenyl-6β-(p-tolylsulfinyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Ra-Ni 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1R,5S)-3α-(p-fluorophenyl)-2β-phenyltropane
  参考文献：
  名称：

  新的2β-烷基-和2β-芳基-3-（取代的苯基）托烷衍生物的合成和生物学特性：C-3对神经元多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的亲和力和选择性的立体化学作用。

  摘要：

  在努力确定可能充当可卡因拮抗剂或可卡因部分激动剂的分子的过程中，我们参与了通过结构上的战略性修饰来进一步阐明可卡因与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的性质的努力。在取代基位于托环环的2位的情况下，研究表明转运蛋白能够容纳多种结构的基团，包括酯，酮，烷基，烯基，杂环和芳基取代基，而不会损失DAT绑定亲和力。在本研究中，我们报告了有关DAT容纳WIN型结构的能力的结果，该结构在2位具有烷基或芳基，并且采用了环烷的椅子或船形。而且，我们讨论了这些化合物的立体化学对DAT相对于血清素转运蛋白（5HTT）的选择性的影响。此外，我们指出了在进行转运蛋白选择性的比较时，使用Ki值而不是IC50值的重要性。在本研究中鉴定出的最有趣的化合物之一是船形的2，3-二芳基托烷22，它对DAT的选择性比5HTT高（69倍）。通过我们基于氧化吡啶鎓甜菜碱的偶极环加成策略制备该化合物及相关结构的能力进一步强调了这种特殊化学

  DOI：

  10.1021/jm9802564
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (1S,5S,6R,R_S)-3α-(p-fluorophenyl)-N-methyl-4β-phenyl-6β-(p-tolylsulfinyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的2β-烷基-和2β-芳基-3-（取代的苯基）托烷衍生物的合成和生物学特性：C-3对神经元多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的亲和力和选择性的立体化学作用。

  摘要：

  在努力确定可能充当可卡因拮抗剂或可卡因部分激动剂的分子的过程中，我们参与了通过结构上的战略性修饰来进一步阐明可卡因与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的性质的努力。在取代基位于托环环的2位的情况下，研究表明转运蛋白能够容纳多种结构的基团，包括酯，酮，烷基，烯基，杂环和芳基取代基，而不会损失DAT绑定亲和力。在本研究中，我们报告了有关DAT容纳WIN型结构的能力的结果，该结构在2位具有烷基或芳基，并且采用了环烷的椅子或船形。而且，我们讨论了这些化合物的立体化学对DAT相对于血清素转运蛋白（5HTT）的选择性的影响。此外，我们指出了在进行转运蛋白选择性的比较时，使用Ki值而不是IC50值的重要性。在本研究中鉴定出的最有趣的化合物之一是船形的2，3-二芳基托烷22，它对DAT的选择性比5HTT高（69倍）。通过我们基于氧化吡啶鎓甜菜碱的偶极环加成策略制备该化合物及相关结构的能力进一步强调了这种特殊化学

  DOI：

  10.1021/jm9802564