3-(3-Allyloxycarbonyl-propyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 285982-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-Allyloxycarbonyl-propyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-3-(4-oxo-4-prop-2-enoxybutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 285982-23-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: LDUWGHLAFWHUGV-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Allyloxycarbonyl-propyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 5-hydroxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(3-Allyloxycarbonyl-propyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492