1-(2-chlorobenzoyl)indole | 52498-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzoyl)indole
• 英文别名: N-(2-chlorobenzoyl)indole；1-(2-Chlorbenzoyl)indol；(2-Chlorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-indol-1-ylmethanone
• CAS: 52498-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: RUFNJXIAAORVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzoyl)indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚直接光诱导还原 Heck 环化有效制备多环吲哚啉基化合物

  摘要：

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/d1sc04258k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA TOSHIO, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 151-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043260A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R1 and R2 are optional substituents and independently represent C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl [optionally substituted by CO2H or CO2(C1-6 alkyl)], C2-6 alkynyl, halogen, C1-3 perfluoroalkyl, (CH2)mAr1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8, SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 or CONH(CH2)mHet1; R3 represents H, C1-6 alkyl, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 or (CH2)pOR10; R4 represents H or C1-6 alkyl; R5 represents H or OH; R6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar2 or Het2; Z represents CO2H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO2O(C1-4 alkyl), CO2Ar3, CO2(C1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 or CONHSO2(C1-6 alkyl); Ar1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het1 and Het2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.(FR) Composés de formule (I) et leurs dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans ladite formule, R1 et R2 sont des substituants optionnels et représentent indépendamment alkyle C1-6, alcényle C2-6 [éventuellement substitué par CO2H ou CO2(alkyle C1-6)], alcynyle C2-6, halogène, perfluoroalkyle C1-3, (CH2)mAR1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8,SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 ou CONH(CH2)mHet1; R3 représente H, alkyle C1-6, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 ou (CH2)pOR10; R4 représente H ou alkyle C1-6; R5 représente H ou OH; R6 représente phényle éventuellement fusionné à un noyau hétérocyclique, le groupe dans son intégralité étant éventuellement substitué; R7-10 sont intégralement définis dans la description et peuvent représenter indépendamment Ar2 ou Het2; Z représente CO2H, CONH(tétrazol-5-yle), CONHSO2O(alkyle C1-4), CO2Ar3, CO2(alkyle C1-6), tétrazol-5-yle, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 ou CONHSO2(alkyle C1-6); Ar1-3 représente indépendamment phényle, naphtyle ou un hérétocycle non aromatique dont les groupes sont éventuellement fusionnés et substitués; et Het1 et Het2 représentent indépendamment un hétérocycle aromatique éventuellement substitué. Les composés selon l'invention sont utiles dans le traitement de la resténose, de l'insuffisance rénale et de l'hypertension pulmonaire.

  化合物公式（I）及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2为可选取代基团，独立地表示C1-6烷基，C2-6烯基[可选取代为CO2H或CO2（C1-6烷基）]，C2-6炔基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（CH2）mHet1，（CH2）mCONR7R8，（CH2）mCO2R8，O（CH2）qCO2R8，（CH2）mCOR8，（CH2）mOR8，O（CH2）pOR8，（CH2）mNR7R8，CO2（CH2）qNR7R8，（CH2）mCN，S（O）nR8，SO2NR7R8，CONH（CH2）mAr1或CONH（CH2）mHet1；R3表示H，C1-6烷基，（CH2）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（CH2）mCOR10，C2-6烯基，C2-6炔基，（CH2）mCONR9R10，（CH2）mCO2R10，（CH2）pCN，（CH2）pR10或（CH2）pOR10；R4表示H或C1-6烷基；R5表示H或OH；R6表示苯基，可选地融合到杂环环上，整个基团可选地取代；R7-10在此完全定义，可以独立地表示Ar2或Het2；Z表示CO2H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基），CO2Ar3，CO2（C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（CH2）qAr3或CONHSO2（C1-6烷基）；Ar1-3独立地表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选地取代；Het1和Het2独立地表示非芳香杂环，可选地取代；在治疗再狭窄、肾衰竭和肺动脉高压方面具有用处。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVE INDOLIQUE UTILE COMME ANTAGONISTE DE RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999020623A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The invention provides S-(+)-3- 1-(1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-methoxy-4- methylphenyl)sulfonylamino] -2-oxoethyl }-1-methyl -1$i(H)-indole- 6-carboxylic acid, represented by formula (a), which is substantially free from its (R)-(-)-enantiomer, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compound is useful in the treatment of $i(inter alia) acute renal failure, restenosis and pulmonary hypertension.(FR) L'invention concerne un acide S-(+)-3- 1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-méthoxy-4- méthylphényl)sulfonylamino] -2-oxoéthyl }-1-méthyl -1$i(H)-indole- 6 carboxylique représenté par la formule (a) qui est sensiblement exempt de son (R)-(-)-énantiomère et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables. Les composés sont utiles dans le traitement notamment d'insuffisance rénale aiguë, de resténose et d'hypertension pulmonaire.

  该发明提供了由式(a)表示的S-(+)-3- 1-(1,3-苯并二氧杂环-5-基)-2-[ (2-甲氧基-4-甲基苯基)磺酰胺]-2-氧代乙基 }-1-甲基-1$i(H)-吲哚-6-羧酸，其基本上不含其(R)-(-)-对映体及其药学可接受的衍生物。该化合物在治疗急性肾功能衰竭、再狭窄和肺动脉高压等方面具有用途。
• ITAHARA T.; SAKAKIBARA T., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 148
  作者：ITAHARA T.、 SAKAKIBARA T.

  DOI：——

  日期：——
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0901470A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• Direct photo-induced reductive Heck cyclization of indoles for the efficient preparation of polycyclic indolinyl compounds
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Yungen Liu、Liang-Liang Wu、Tingjie You、Jesse Ling、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1sc04258k

  日期：——

  The indole compounds examined display room-temperature phosphorescence. The photochemical reaction tolerates a panel of functional groups including esters, alcohols, amides, cyano and alkenes (27 examples, 50–88% yields), and can be used to prepare polycyclic compounds and perform the functionalization of natural product analogues in moderate to good yields. Mechanistic experiments, including time-resolved

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。