D-苯丙氨酸,N[(1,1-DIMETHYLETHOXY)羰基]-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)、甲基酯 | 335030-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸,N[(1,1-DIMETHYLETHOXY)羰基]-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)、甲基酯
• 英文名称: N-BOC-(4-pinacolylborono)-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate；(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 335030-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₆
• 分子量: 405.299
• InChiKey: OGZJASWLLYAZIA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸,N[(1,1-DIMETHYLETHOXY)羰基]-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)、甲基酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl ((2R)-3-(4-(4-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)piperazine-1-carboxamido)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)azepan-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020150385A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150385A5
• 作为产物：
  描述：

  D-4-溴苯丙氨酸 在 盐酸 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0) 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-苯丙氨酸,N[(1,1-DIMETHYLETHOXY)羰基]-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)、甲基酯
  参考文献：
  名称：

  WO2020150385A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150385A5

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-substituted phenylalanines by cross-coupling reactions
  作者：Fariborz Firooznia、Candido Gude、Kenneth Chan、Nicholas Marcopulos、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02272-2

  日期：1999.1

  BOC-protected (4-pinacolylborono)phenylalanine methyl ester (8) is produced via enzymatic resolution of the racemic material, or direct synthesis from the corresponding iodide (or triflate), and undergoes Suzuki-Miyaura coupling reactions with aromatic halides and triflates in the presence of catalytic amounts of PdCl2(dppf) to produce enantiomerically enriched 4-substituted phenylalanine derivatives.

  对映体富集的BOC保护的（4-pinacolylborono）苯丙氨酸甲酯（8）是通过消旋外消旋物质的酶促拆分或直接由相应的碘化物（或三氟甲磺酸酯）合成而制备的，并经过Suzuki-Miyaura与芳族卤化物的偶联反应和在催化量的PdCl 2（dppf）存在下进行三氟甲磺酸酯生产对映体富集的4-取代的苯丙氨酸衍生物。
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。