D-苯丙氨酸,N-苯甲酰-a-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]- | 185396-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-苯丙氨酸,N-苯甲酰-a-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-2-benzyl-3-tosylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzamido-2-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoic acid
• CAS: 185396-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: ICNKRDUPVHLRKG-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸,N-苯甲酰-a-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]- 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74.9%的产率得到(+)-N-benzoyl-α-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 D-苯丙氨酸,N-苯甲酰-a-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸的光学拆分及其在合成光学活性2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸中的用途。

  摘要：

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1362

文献信息

• Olma, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (RS)-2-Benzoylamino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic Acid and Its Use in Synthesizing Optically Active 2-Amino-2-methyl-3-phenylpropanoic Acid.
  作者：Tadashi Shiraiwa、Masahiro Suzuki、Yoshio Sakai、Hisashi Nagasawa、Kazuhiro Takatani、Daisuke Noshi、Kenji Yamanashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1362

  日期：——

  and binary and ternary phase diagrams, with the aim of optical resolution by preferential crystallization of (RS)-2. Results indicated that the (RS)-2 exists as a conglomerate at room temperature, although it forms a racemic compound at the melting point. The optical resolution by preferential crystallization yielded (S)- and (R)-2 with optical purities of about 90%, which were fully purified by recrystallization

  为了合成旋光的2-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸（1），首先使用辛可尼定作为光学拆分（RS）-2-苯甲酰基氨基-2-苄基-3-羟基丙酸[（RS）-2]。以（RS）-2起始量的一半为基础，以约70％的产率产生光学纯的（S）-和（R）-2的拆分剂。接下来，基于熔点，溶解度，IR光谱以及二元和三元相图检查（RS）-2的外消旋结构，目的是通过（RS）-2的优先结晶获得光学分辨率。结果表明，（RS）-2在室温下以团块形式存在，尽管它在熔点形成外消旋化合物。通过优先结晶的光学拆分产生具有约90％光学纯度的（S）-和（R）-2，它们通过重结晶被完全纯化。