D-葡萄糖,2,3,4,5,6-戊-O-甲基-,二乙基二硫代缩醛(9CI) | 91414-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖,2,3,4,5,6-戊-O-甲基-,二乙基二硫代缩醛(9CI)
• 英文名称: penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: Penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose-diaethyldithioacetal；(2R,3S,4R,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4,5,6-pentamethoxyhexane
• CAS: 91414-42-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅S₂
• 分子量: 356.548
• InChiKey: QOAKKKNFYJCEIW-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖,2,3,4,5,6-戊-O-甲基-,二乙基二硫代缩醛(9CI) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺去除糖二硫缩醛基

  摘要：

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85080-6
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 D-葡萄糖,2,3,4,5,6-戊-O-甲基-,二乙基二硫代缩醛(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 69, p. 175,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188
  作者：Tyman, John、Ghorbanian, Shoreh、Muir, M.、Tychopoulous, Vasiliki、Bruce, Ian、Fisher, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 69, p. 175,178
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——