7'-Methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene]-4'a-carbaldehyde | 905709-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7'-Methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene]-4'a-carbaldehyde
• CAS: 905709-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: UWUWWCSWUBYQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-Methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene]-4'a-carbaldehyde 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a compound having the essential structural unit for the hetisine-type of aconite alkaloids

  摘要：

  A hexacyclic compound 1, which carries an almost full structure of the hetisine skeleton lacking only the six-membered ring with an exo methylene group. was synthesized by applying an acetal-ene reaction on 5 for the bond formation of C-14 and C-20 as well as stereoselective hydrocyanation reaction on 7 for construction of the azabicyclo ring system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00453-7
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-7-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以71%的产率得到7'-Methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene]-4'a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  壳素型附子生物碱的合成研究。第1部分：含有C14–C20键的四环中间体的制备

  摘要：

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.084

文献信息

• Synthetic study of hetisine-type aconite alkaloids. Part 1: Preparation of tetracyclic intermediate containing the C14–C20 bond
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.084

  日期：2006.7

  Full details for the total synthesis of (±)-nominine, a hetisine-type aconite alkaloid, are presented in three parts. Here (part 1), we describe the preparation of the key tetracyclic intermediate 6. Our palladium-catalyzed intramolecular α-arylation was adopted for preparation of the intermediate 4 with an angular formyl group. An acetal–ene reaction was then employed for C14–C20 bond formation to

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。
• Synthesis of a compound having the essential structural unit for the hetisine-type of aconite alkaloids
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00453-7

  日期：2002.4

  A hexacyclic compound 1, which carries an almost full structure of the hetisine skeleton lacking only the six-membered ring with an exo methylene group. was synthesized by applying an acetal-ene reaction on 5 for the bond formation of C-14 and C-20 as well as stereoselective hydrocyanation reaction on 7 for construction of the azabicyclo ring system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.