(Z)-2-(1-Hydroxy-ethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 210752-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-Hydroxy-ethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)but-2-enoate
• CAS: 210752-54-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FWXKZLQQWUMIQG-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-Hydroxy-ethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 potassium acetate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-[1-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-ethyl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionalized Trisubstituted Allylboronates via Hosomi−Miyaura Borylation of Functionalized Allyl Acetates

  摘要：

  A series of novel functionalized achiral and chiral allylboronates have been synthesized via the nucleophilic addition of boronates on allyl acetates derived via vinylalumination or Baylis-Hillman reaction of aldehydes. These reagents, upon allylboration with aldehydes, furnish,beta-substituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol035952z
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 乙醛 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-2-(1-Hydroxy-ethyl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （Z）-β-支链Baylis-Hillman加合物的新立体定向合成

  摘要：

  已开发出一种新方法，以中等收率到良好收率，以高选择性（> 99％）立体合成不寻常的（Z）-β-支链Baylis-Hillman加合物。该方法涉及β阴离子取代[α-（烷氧基羰基）乙烯基]铝中间体的成功形成以及它们与催化醛和酮耦合Ñ -Bu 2在-78℃下BOTf。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00850-8

文献信息

• A new stereospecific synthesis of unusual (Z)-β-branched Baylis-Hillman adducts
  作者：Guigen Li、Han-Xun Wei、Steven Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00850-8

  日期：1998.6

  A new method has been developed for the stereospecific synthesis of unusual (Z)-β-branched Baylis-Hillman adducts with high selectivity (>99 %) in modest to good yields. The process involves successful formation of anionic β-substituted [α-(alkoxycarbonyl)vinyl]aluminum intermediates and their coupling with aldehydes and ketones catalyzed by n-Bu2BOTf at −78 °C.

  已开发出一种新方法，以中等收率到良好收率，以高选择性（> 99％）立体合成不寻常的（Z）-β-支链Baylis-Hillman加合物。该方法涉及β阴离子取代[α-（烷氧基羰基）乙烯基]铝中间体的成功形成以及它们与催化醛和酮耦合Ñ -Bu 2在-78℃下BOTf。
• Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081
  作者：Cha, Joo Hwan、Pae, Ae Nim、Choi, Kyung Il Il、Cho, Yong Seo、Koh, Hun Yeong、Lee, Eun

  DOI：——

  日期：——
• Novel Functionalized Trisubstituted Allylboronates via Hosomi−Miyaura Borylation of Functionalized Allyl Acetates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Debanjan Biswas、Amit Srivastava、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/ol035952z

  日期：2004.2.1

  A series of novel functionalized achiral and chiral allylboronates have been synthesized via the nucleophilic addition of boronates on allyl acetates derived via vinylalumination or Baylis-Hillman reaction of aldehydes. These reagents, upon allylboration with aldehydes, furnish,beta-substituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones stereoselectively.