5-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1190991-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile；5-methyl-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1190991-80-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: IWHRRDCSCBCAGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯基)-1H-吡唑 、 N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Iminonitrile: a new cyanating agent for the palladium catalyzed C–H cyanation of arenes

  摘要：

  一种高效的钯催化芳烃C-H氰化反应已经开发出来，使用α-亚胺腈作为新的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra14512d

文献信息

• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Cascade Bromination/Cyanation Reaction of 2-Arylpyridine and 1-Arylpyrazole C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo902185c

  日期：2009.12.18

  A chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C−H bonds has been developed. Notably, the reaction employs K3[Fe(CN)6] as a safe and nontoxic cyanide source, providing aromatic nitriles in moderate to good yields in one-pot. The procedure tolerates methoxy, chloro, fluoro, cyano, trifluoromethyl, and carbomethoxy groups.

  已经开发了螯合辅助的钯催化的2-芳基吡啶和1-芳基吡唑CH键的级联溴化/氰化反应。值得注意的是，该反应使用K 3 [Fe（CN）6 ]作为安全且无毒的氰化物源，一锅即可提供中等至良好收率的芳族腈。该方法耐受甲氧基，氯，氟，氰基，三氟甲基和碳甲氧基基团。