2-(Quinolin-4-ylmethylideneamino)guanidine;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Quinolin-4-ylmethylideneamino)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅*ClH
• 分子量: 249.703
• InChiKey: GIBBCANDVXAQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Quinolin-4-ylmethylideneamino)guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-，4-吡啶和4-喹啉羧酸醛的胍基hy​​dr的合成及生物活性

  摘要：

  使用已知的方法，由S-甲基异硫代-半氨基脲氢碘化物合成了一系列衍生自2-和4-吡啶和4-喹啉羧醛的胍基hy​​dr。该化合物类似于抗癌和抗病毒的硫代半氨基甲酰氮，但几种衍生自4-喹啉羧甲醛的胍基showed酮对小鼠的P388淋巴细胞性白血病没有活性。然而，衍生自所有三个杂环醛的鸟嘌呤hydr酮在大鼠中显示出显着的降血压作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790615

文献信息

• Aminoguanidine Hydrazone Derivatives as Nonpeptide NPFF1 Receptor Antagonists Reverse Opioid Induced Hyperalgesia
  作者：Hassan Hammoud、Khadija Elhabazi、Raphäelle Quillet、Isabelle Bertin、Valérie Utard、Emilie Laboureyras、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Guy Simonnet、Frédéric Simonin、Martine Schmitt

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00099

  日期：2018.11.21

  this work, we sought to identify novel NPFF receptors ligands by focusing our interest in a series of heterocycles as rigidified nonpeptide NPFF receptor ligands, starting from already described aminoguanidine hydrazones (AGHs). Binding experiments and functional assays highlighted AGH 1n and its rigidified analogue 2-amino-dihydropyrimidine 22e for in vivo experiments. As shown earlier with the prototypical

  先前已显示神经肽FF受体（NPFF1R和NPFF2R）及其内源性配体神经肽FF具有抗阿片类药物的特性，并且在鸦片类药物长期服用相关的不良反应中起关键作用，包括阿片类药物引起的痛觉过敏和镇痛耐受性的发展。在这项工作中，我们试图通过将我们的注意力集中在一系列杂环上来鉴定新的NPFF受体配体，这些杂环作为刚性化的非肽NPFF受体配体，从已经描述的氨基胍（AGH）开始。结合实验和功能测定突出了用于体内实验的AGH 1n及其刚性化类似物2-氨基-二氢嘧啶22e。如先前使用原型二肽拮抗剂RF9所示，1n和22e均显着降低了芬太尼诱导的鼠持久性痛觉过敏。总而言之，这些数据表明，AGH硬化对两种NPFF受体均保持纳摩尔亲和力，同时改善了对NPFF1R的拮抗特性。
• Synthesis and Biological Activity of Guanylhydrazones of 2- and 4-Pyridine and 4-Quinoline Carboxaldehydes
  作者：William O. Foye、Bijan Almassian、Marc S. Eisenberg、Timothy J. Maher

  DOI：10.1002/jps.2600790615

  日期：1990.6

  A series of guanylhydrazones derived from 2- and 4-pyridine and 4-quinoline carboxyaldehydes was synthesized from S-methylisothio-semicarbazide hydroiodide using known procedures. The compounds are analogous to anticancer and antiviral thiosemicarbazones, but several of the guanylhydrazones derived from 4-quinoline carboxaldehyde showed no activity against P388 lymphocytic leukemia in mice. Guanylhydrazones

  使用已知的方法，由S-甲基异硫代-半氨基脲氢碘化物合成了一系列衍生自2-和4-吡啶和4-喹啉羧醛的胍基hy​​dr。该化合物类似于抗癌和抗病毒的硫代半氨基甲酰氮，但几种衍生自4-喹啉羧甲醛的胍基showed酮对小鼠的P388淋巴细胞性白血病没有活性。然而，衍生自所有三个杂环醛的鸟嘌呤hydr酮在大鼠中显示出显着的降血压作用。