D-高半胱氨酸 | 6027-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-高半胱氨酸
• 中文别名: D-2-氨基-4-巯基丁酸
• 英文名称: D-homocysteine
• 英文别名: homocysteine；Hcy；(2R)-2-azaniumyl-4-sulfanylbutanoate
• CAS: 6027-14-1
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: FFFHZYDWPBMWHY-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（极少量）、水（少量溶解）
• 熔点：
  226.25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(R) -2-氨基-4-巯基丁酸是一种半胱氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-高半胱氨酸 在 pyruvate kinase 、 potassium chloride 、 recombinant DcsG from Streptomyces lavendulae ATCC₁₁₉₂₄ 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-同型半胱氨酸硫内酯
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸生物合成所必需的ATP抓握酶催化的环化机理。

  摘要：

  在生物合成途径的抗结核抗生素d -cycloserine（d -CS），ö -ureido- d -丝氨酸（d -OUS）转换为d -CS。先前我们已经证明，DcsG被归类为ATP-抓握超家族酶，催化环形成以生成d- CS，并伴随着d尿素部分键的断裂。-OUS可去除氨基甲酰基。尽管一般的ATP抓握酶催化两个底物之间的ATP依赖性连接反应，但DcsG特异性催化分子内共价键的生成。在本研究中，在反应混合物中发现了氰酸酯，这表明氨基甲酰基在反应过程中作为异氰酸被消除。通过DcsG的晶体学和突变研究，我们预计了d -OUS结合所必需的残基。磷酸酯中间体必须以折叠构象结合在DcsG的狭窄口袋上，从而诱导键裂解和新的键形成，分别生成氰酸酯和d- CS。

  DOI：

  10.1111/febs.15163
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Grue-Soerensen, Gunnar; Kelstrup, Ebbe; Kjaer, Anders, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1091 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006014207A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds comprising formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or a produg thereof is disclosed herein. A, X, J, E, and Z are as described herein. These compounds are useful for treating glaucoma or ocular hypertension.

  本文揭示了包括式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或其前药。A、X、J、E和Z如本文所述。这些化合物对治疗青光眼或眼压升高有用。
• New Chemodosimetric Reagents as Ratiometric Probes for Cysteine and Homocysteine and Possible Detection in Living Cells and in Blood Plasma
  作者：Priyadip Das、Amal Kumar Mandal、Nellore Bhanu Chandar、Mithu Baidya、Harshad B. Bhatt、Bishwajit Ganguly、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1002/chem.201201621

  日期：2012.11.26

  quantitative detection of Cys present in blood plasma by using a pre‐column HPLC technique. Such examples are not common in contemporary literature. MTT assay studies have revealed that these probes have low cytotoxicity. Confocal laser scanning micrographs of cells demonstrated that these probes could penetrate cell membranes and could be used to detect intracellular Cys/Hcy present within living cells. Thus

  在这项工作中，我们合理地设计和合成了两种新的试剂（L 1和L 2），每种试剂都具有醛的侧基官能团。该醛基可与β-或γ-氨基硫醇参与环化反应，分别生成相应的噻唑烷和噻嗪烷衍生物。这些噻唑烷和噻嗪烷衍生物的分子内电荷转移（ICT）带与分子探针（L 1和L 2）明显不同。此类更改可以用作使用L 1和L 2的潜在平台作为在生理条件下用于半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）的新的比色/荧光检测和比例传感器。两种试剂都被证明对Cys和Hcy特异，即使在存在各种氨基酸，葡萄糖和DNA的情况下也是如此。重要的是，这两种化学计量试剂可通过柱前HPLC技术用于血浆中Cys的定量检测。这样的例子在当代文学中并不常见。MTT分析研究表明，这些探针的细胞毒性较低。细胞的共聚焦激光扫描显微照片表明，这些探针可穿透细胞膜，并可用于检测活细胞中存在的细胞内Cys / Hcy。因此，
• Determination of Sub-Nanomolar Levels of Low Molecular Mass Thiols in Natural Waters by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry after Derivatization with <i>p</i>-(Hydroxymercuri) Benzoate and Online Preconcentration
  作者：Van Liem-Nguyen、Sylvain Bouchet、Erik Björn

  DOI：10.1021/ac503679y

  日期：2015.1.20

  ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS). Their quantification was performed by selective reaction monitoring (SRM), while the presence of a product ion at m/z 355, specific for thiols and common for the investigated compounds, also allows to screen samples for unknown thiols by a precursor ion scan approach. The robustness of the method was validated for aqueous matrices with different pH,

  低分子量（LMM）硫醇是各种各样的化合物，尽管它们通常以低浓度存在，但它们在水生生态系统中起着重要作用。迄今为止，对天然水中LMM硫醇的全面研究受到了先前分析方法的选择性和检测限制的限制。在这里，我们描述了一种选择性和鲁棒性的方法，用于量化天然水中的16种LMM硫醇。硫醇用4-（羟基汞）苯甲酸酯（PHMB）衍生化，并通过固相萃取（SPE）在线预浓缩，然后通过液相色谱分离，并通过电喷雾电离串联质谱法（LC-ESI-MS / MS）测定。通过选择性反应监测（SRM）进行定量，同时在m /z 355对硫醇有特异性，对所研究的化合物通用，z 355还允许通过前体离子扫描方法筛查样品中未知的硫醇。该方法的鲁棒性已针对具有不同pH，硫化物和溶解有机碳（DOC）浓度的水性基质进行了验证。硫醇的检出限在亚纳摩尔范围内（0.06-0.5 nM），该方法可以测定还原的和总的巯基浓度（使用三（2-羧乙基）膦（T
• An accurate mass spectrometric approach for the simultaneous comparison of GSH, Cys, and Hcy in L02 cells and HepG2 cells using new NPSP isotope probes
  作者：Lu Li、Xiuli Wang、Qingling Li、Pengyuan Liu、Kehua Xu、Hao Chen、Bo Tang

  DOI：10.1039/c5cc03157e

  日期：——

  The low-molecular-mass biothiols, mainly including glutathione (GSH), cysteine (Cys), and homocysteine (Hcy), are closely interrelated and play essential role in maintaining redox homeostasis of cells. Monitoring the quantities of GSH,...

  低分子生物硫醇（主要包括谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy））密切相关，在维持细胞氧化还原稳态方面起着至关重要的作用。监测GSH，...的含量
• Synthesis of Optically Active Homocysteine from Methionine and Its Use in Preparing Four Stereoisomers of Cystathionine.
  作者：Tadashi Shiraiwa、Kazuo Nakagawa、Norito Kanemoto、Tomohiro Kinda、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.1081

  日期：——

  In order to synthesize four stereoisomers of cystathionine (CYT), D- and L-homocysteines (D- and L-Hcy) were synthesized from methionine (Met) by a facile procedure. L-Met was reacted with dichloroacetic acid in concentrated hydrochloric acid under reflux to give (4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride [(4S)-TDC.HCl]. L-Hcy was obtained by treatment of (4S)-TDC.HCl with hydroxylamine

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。