D-同型半胱氨酸硫内酯 | 130548-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-同型半胱氨酸硫内酯
• 英文名称: (R)-3-aminodihydrothiophene-2(3H)-one
• 英文别名: D-Homocysteine thiolactone；(3R)-3-aminothiolan-2-one
• CAS: 130548-06-0
• 化学式: C₄H₇NOS
• 分子量: 117.172
• InChiKey: KIWQWJKWBHZMDT-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 D-同型半胱氨酸硫内酯 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 蛋氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Homocysteine thiolactone as precursor of methionine amide : application to the modification of peptides of the tachykinin family

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89163-7
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-D-homocysteine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-同型半胱氨酸硫内酯
  参考文献：
  名称：

  du Vigneaud; Patterson; Hunt, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 126, p. 217,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Optically Pure Enantiomers of<i>N</i>-Acyl-homoserine Lactone Autoinducers and Their Analogues
  作者：Tsukasa Ikeda、Koshiro Kajiyama、Toshikazu Kita、Noboru Takiguchi、Akio Kuroda、Junichi Kato、Hisao Ohtake

  DOI：10.1246/cl.2001.314

  日期：2001.4

  Optically pure enantiomers of N-acyl-homoserine lactones and thiolactones, whose optical purities were unambiguously determined by chiral stationary phase HPLC analyses, were firstly synthesized. Bioassays revealed that L-isomers were essential as the autoinducers in quorum sensing, while no effect was observed with D-isomers.

  首先合成了 N-酰基高丝氨酸内酯和硫代内酯的光学纯对映异构体，其光学纯度由手性固定相 HPLC 分析明确确定。生物测定表明，L-异构体作为群体感应中的自诱导剂是必不可少的，而 D-异构体则没有观察到任何影响。
• Cyclization mechanism catalyzed by an ATP‐grasp enzyme essential for d‐cycloserine biosynthesis
  作者：Yasuyuki Matoba、Narutoshi Uda、Mako Kudo、Masanori Sugiyama

  DOI：10.1111/febs.15163

  日期：2020.7

  generate d ‐CS, which is accompanied by the cleavage of a bond in the urea moiety of d ‐OUS to remove a carbamoyl group. Although the general ATP‐grasp enzymes catalyze an ATP‐dependent ligation reaction between two substrates, DcsG catalyzes specifically the generation of an intramolecular covalent bond. In the present study, cyanate was found in the reaction mixture, suggesting that carbamoyl group

  在生物合成途径的抗结核抗生素d -cycloserine（d -CS），ö -ureido- d -丝氨酸（d -OUS）转换为d -CS。先前我们已经证明，DcsG被归类为ATP-抓握超家族酶，催化环形成以生成d- CS，并伴随着d尿素部分键的断裂。-OUS可去除氨基甲酰基。尽管一般的ATP抓握酶催化两个底物之间的ATP依赖性连接反应，但DcsG特异性催化分子内共价键的生成。在本研究中，在反应混合物中发现了氰酸酯，这表明氨基甲酰基在反应过程中作为异氰酸被消除。通过DcsG的晶体学和突变研究，我们预计了d -OUS结合所必需的残基。磷酸酯中间体必须以折叠构象结合在DcsG的狭窄口袋上，从而诱导键裂解和新的键形成，分别生成氰酸酯和d- CS。
• Therapeutic heterocycles
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20050245503A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, Q, G, X and Y are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  本发明提供了式(I)或(II)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、Q、G、X和Y如规范中所定义，以及所述化合物的盐、对映体和包括所述化合物的药物组合物。它们在治疗中非常有用，特别是在疼痛管理方面。
• STEINBACH, J.;BEYER, G. -J.;GUNTHER, K., ZENTRALINST. KERNFORSCH. ROSSENDORF DRESDEN. <BER.>,(1989) N69, C. 28-29
  作者：STEINBACH, J.、BEYER, G. -J.、GUNTHER, K.

  DOI：——

  日期：——
• KR2022/148616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——