3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 618098-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 618098-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• 分子量: 283.76
• InChiKey: NZMLWZLYGCHUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1-(2-methylphenyl)-1,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-4-ones as a New Class of Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1,3,6-三苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮衍生物在A375人黑素瘤细胞和人类红细胞白血病（HEL）细胞中的细胞毒性活性。这些新的吡唑吡啶酮表现出与抗肿瘤化合物依托泊苷相当的活性。化合物17、18、27和32对拓扑异构酶II介导的裂解活性的抑制效果进行了测量，发现与MTS测定结果有良好的相关性。同时，对细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）、拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ在DNA结合界面上的结合位点进行了对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141317
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-4-ones as a New Class of Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1,3,6-三苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮衍生物在A375人黑素瘤细胞和人类红细胞白血病（HEL）细胞中的细胞毒性活性。这些新的吡唑吡啶酮表现出与抗肿瘤化合物依托泊苷相当的活性。化合物17、18、27和32对拓扑异构酶II介导的裂解活性的抑制效果进行了测量，发现与MTS测定结果有良好的相关性。同时，对细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）、拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ在DNA结合界面上的结合位点进行了对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141317