butyl (E)-3-(5-phenyl-2-thienyl)-2-propenoate | 1041011-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-3-(5-phenyl-2-thienyl)-2-propenoate
• 英文别名: butyl (E)-3-(5-phenyl-2-thiophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1041011-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: IMKHKMTVTNHKOW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate copper diacetate 、 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到butyl (E)-3-(5-phenyl-2-thienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  弱碱性条件下钯催化的噻吩和呋喃的直接氧化乙烯基化

  摘要：

  在弱碱性或几乎中性的条件下，分别在铜盐和锂盐作为氧化剂和添加剂的情况下，噻吩和呋喃与烯烃的钯催化氧化偶联进行，从而得到相应的乙烯基化杂芳烃。在这样的条件下，杂芳烃底物上的二苯基（羟基）甲基和乙缩醛功能是可以容忍的。噻吩环上的前一个官能团可以在乙烯基化后通过C-C键断裂被钯催化的芳基化反应取代，从而生成2-芳基-5-乙烯基噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.058

文献信息

• Palladium-catalyzed direct oxidative vinylation of thiophenes and furans under weakly basic conditions
  作者：Atsushi Maehara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.058

  日期：2008.6

  The palladium-catalyzed oxidative coupling of thiophenes and furans with alkenes proceeds in the presence of copper and lithium salts as oxidant and additive, respectively, under weakly basic or almost neutral conditions to afford the corresponding vinylated heteroarenes. Under such conditions, diphenyl(hydroxy)methyl and acetal functions on the heteroarene substrates are tolerable. The former function

  在弱碱性或几乎中性的条件下，分别在铜盐和锂盐作为氧化剂和添加剂的情况下，噻吩和呋喃与烯烃的钯催化氧化偶联进行，从而得到相应的乙烯基化杂芳烃。在这样的条件下，杂芳烃底物上的二苯基（羟基）甲基和乙缩醛功能是可以容忍的。噻吩环上的前一个官能团可以在乙烯基化后通过C-C键断裂被钯催化的芳基化反应取代，从而生成2-芳基-5-乙烯基噻吩。
• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。