6-bromo-2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b] pyridine | 537029-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b] pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 537029-60-0
• 化学式: C₁₂H₇BrFN₃
• mdl: MFCD16209278
• 分子量: 292.11
• InChiKey: JOPZJHHRXKTFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 2-氟苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到6-bromo-2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b] pyridine
  参考文献：
  名称：

  2型糖尿病抑制剂2-苯基-1 H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成及分子对接研究

  摘要：

  一系列咪唑并[4,5的b ]吡啶（3 - 32）合成并评价它们抑制面包酵母能力α葡糖苷酶的酶。所有化合物的IC 50值均在13.5–93.7 µM的范围内，其中化合物15是2,4-二羟基取代的类似物，具有最大的活性潜力。结构与活性之间的关系强烈表明，芳香族侧链上存在羟基是导致抑制潜力的主要因素。研究结果还表明，在邻位和对位具有羟基的化合物能够抑制α-葡糖苷酶有效。该实验观察得到了对人肠道麦芽糖酶-葡糖淀粉酶（PDB ID：3TOP）的对接研究的进一步支持。化合物15的咪唑并吡啶的–NH–基与Asp1526形成氢键，而邻苯二酚的两个羟基与Asp1279形成H键。咪唑并吡啶环通过与Phe1560的π - π堆积以及其他与Pro1159，Tyr1167，Asp1157，Met1421，Trp1369，Pro1318和Lys1460的侧链有关的疏水相互作用而得到很好的稳定。邻苯二酚环还与Phe15

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1806-0

文献信息

• Bicyclic derivative, its production and use
  申请人：Oda Tsuneo

  公开号：US20050101647A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a heterocyclic compound having potent tyrosine kinase-inhibiting activity represented by formula: (wherein, R 1b is a C 6-10 aryl group which has substituent(s), and the like; T a is a single bond, a C 1-6 alkyl group, —CH 2 O—, and the like; X and Y are the same or different, and each is a nitrogen atom which may have substituent(s), and the like; the broken line is a single bond or a double bond; Z a is a nitrogen atom or CH; W is a single bond, an oxygen atom, and the like; Q is a C 6-10 aryl group which may have substituent(s) or an aromatic heterocyclic group which may have substituent(s)); or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising thereof.

  本发明提供了一种具有强效酪氨酸激酶抑制活性的杂环化合物，其化学式表示为：（其中，R1是具有取代基的C6-10芳基基团等；Ta是单键，C1-6烷基基团，—CH2O—等；X和Y相同或不同，每个都是氮原子，可以具有取代基等；断裂线是单键或双键；Z是氮原子或CH；W是单键，氧原子等；Q是具有取代基的C6-10芳基基团或具有取代基的芳香杂环基团）或其盐以及含有该化合物的药物组合物。
• BICYCLIC DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1460067A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  The present invention provides a heterocyclic compound having potent tyrosine kinase-inhibiting activity represented by formula: (wherein, R1b is a C6-10 aryl group which has substituent(s), and the like; Ta is a single bond, a C1-6 alkyl group, -CH2O-, and the like; X and Y are the same or different, and each is a nitrogen atom which may have substituent(s), and the like; the broken line is a single bond or a double bond; Za is a nitrogen atom or CH; W is a single bond, an oxygen atom, and the like; Q is a C6-10 aryl group which may have substituent(s) or an aromatic heterocyclic group which may have substituent(s)); or a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising thereof.

  本发明提供了一种具有强效酪氨酸激酶抑制活性的杂环化合物，由式表示： (其中，R1b是具有取代基等的C6-10芳基；Ta是单键、C1-6烷基、-CH2O-等；X和Y相同或不同，且各自是可具有取代基等的氮原子；断线是单键或双键；Za是氮原子或CH；W是单键、氧原子等；Q是可能具有取代基的C6-10芳基或可能具有取代基的芳香杂环基团；或其盐和包含其的药物组合物。
• US7622479B2
  申请人：——

  公开号：US7622479B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• Synthesis of 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine as type 2 diabetes inhibitors and molecular docking studies
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Izzatul Ainaa、Manikandan Selvaraj、Mohd syukri baharudin、Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Nizam Uddin

  DOI：10.1007/s00044-017-1806-0

  日期：2017.5

  A series of imidazo[4,5-b]pyridines (3–32) was synthesized and evaluated for their ability to inhibit Baker’s yeast α-glucosidase enzyme. The IC50 values for all compounds were in the range of 13.5–93.7 µM with compound 15, a 2,4-dihydroxy-substituted analog, displayed the most potent activity potential. Structure–activity relationship strongly suggested the presence of hydroxyl group at aromatic side

  一系列咪唑并[4,5的b ]吡啶（3 - 32）合成并评价它们抑制面包酵母能力α葡糖苷酶的酶。所有化合物的IC 50值均在13.5–93.7 µM的范围内，其中化合物15是2,4-二羟基取代的类似物，具有最大的活性潜力。结构与活性之间的关系强烈表明，芳香族侧链上存在羟基是导致抑制潜力的主要因素。研究结果还表明，在邻位和对位具有羟基的化合物能够抑制α-葡糖苷酶有效。该实验观察得到了对人肠道麦芽糖酶-葡糖淀粉酶（PDB ID：3TOP）的对接研究的进一步支持。化合物15的咪唑并吡啶的–NH–基与Asp1526形成氢键，而邻苯二酚的两个羟基与Asp1279形成H键。咪唑并吡啶环通过与Phe1560的π - π堆积以及其他与Pro1159，Tyr1167，Asp1157，Met1421，Trp1369，Pro1318和Lys1460的侧链有关的疏水相互作用而得到很好的稳定。邻苯二酚环还与Phe15