1,1-Bis(diphenylphosphino)-2-phenylethene | 136492-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis(diphenylphosphino)-2-phenylethene
• 英文别名: (1-diphenylphosphanyl-2-phenylethenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 136492-18-7
• 化学式: C₃₂H₂₆P₂
• 分子量: 472.506
• InChiKey: ZFSHCODWLODTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(diphenylphosphino)-2-phenylethene 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Diphenylphosphinothioyl-2-phenylethenyl)-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Sterically hindered diphosphines (Ph₂P)₂CCHR (R = Me or Ph) and their derivatives

  摘要：

  Reactions of (Ph2P)2C=CHR (R = Me or Ph) with E (E = S or Se) yielded the corresponding mono- and di-chalcogenides and the mixed S/Se derivatives, H-1, C-13 and P-31 NMR parameters for which are reported. These are rationalized in terms of conformational preferences associated with the relative P-E and phosphorus-lone pair orientations. The complexes [M(CO)4{(PhP)2C=CHR}] (M = Mo or W, R = Me or Ph) have also been prepared and have NMR parameters which can be accounted for similarly. The crystal structure of (Ph2P)2C=CHMe has been determined by single-crystal X-ray diffraction and shows that the solid-state conformation is similar to that deduced in solution on the foregoing basis.

  DOI：

  10.1039/dt9940001791
• 作为产物：
  描述：

  (1-Diphenylphosphinothioyl-2-phenylethenyl)-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到1,1-Bis(diphenylphosphino)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  两个α-磷基团稳定的碳负离子的反应性

  摘要：

  稳定化的阴离子{[PH 2 P（S）] 2 CH} -用锂作为抗衡阳离子1A与甲醛或苯甲醛反应，得到偏二膦硫化物[PH 2 P（S）] 2 CCHR，其中R是H或Ph分别为（3，4）。与钾相同的阴离子作为抗衡阳离子1b会生成乙烯基膦硫化物（9-11）。这两类不同化合物的形成取决于所用的阳离子和溶剂。亚乙烯基膦硫化物可以干净地还原以产生相应的亚乙烯基叔膦6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79752-8
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 2-(cyclopent-1-en-1-yl)isoindolin-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 1,1-Bis(diphenylphosphino)-2-phenylethene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FMPhos：扩大区域选择性烯烃加氢官能化中的小咬角双膦配体的催化能力。

  摘要：

  与可用于过渡金属催化的大量大咬合角双膦配体相反，小咬合角双膦配体的发展受到在其含单原子主链上可及的结构变化的限制。在这里，我们报告了离散的非常小的咬角双膦配体，即FMPhos的设计和应用。该配体具有在单碳连接基上附加的芴-亚甲基单元，具有一个异常刚性的骨架，该骨架可能在催化过程中稳定了其与过渡金属的络合作用。与已知的dppm配体相比，它在铱和铑催化的许多烯烃加氢官能化反应中显示出优异的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04199

文献信息

• 10.1021/jacs.4c01541
  作者：Zhao, Ziqiang、Liu, Yi、Wang, Yao

  DOI：10.1021/jacs.4c01541

  日期：——

  esters by strong Lewis acids via the formation of covalent adducts is a classic strategy to give reactivity; however, this approach frequently incurs limited turnover due to the low efficiency in the dissociation of catalyst from a stable catalyst-product complex. While the use of some weak interaction catalysts that can easily dissociate from any bonding complexes in the reaction system would solve this

  强路易斯酸通过形成共价加合物来活化酯是提供反应性的经典策略；然而，由于催化剂从稳定的催化剂-产物复合物中解离的效率低，这种方法经常导致转化率有限。虽然使用一些可以轻松从反应体系中的任何键合络合物解离的弱相互作用催化剂可以解决催化剂周转问题，但这些非共价力在酯活化中提供的催化活性较差，反过来又提出了一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了弱相互作用下酯的活化和催化转化，这为协调催化活性和周转问题提供了一个有前景的平台。开发了几种定制的硫族键合催化剂用于酯的活化，能够实现几种固有的低反应性狄尔斯-阿尔德反应以及通过弱硫族键合相互作用实现内酯的开环聚合。这种超分子催化方法特别突出的是它能够促进一些不常见的狄尔斯-阿尔德反应，涉及使用带有吸电子基团的二烯与α,β-不饱和酯偶联作为亲双烯体和结合竞争性路易斯碱位点的底物，其中典型的强路易斯酸显示出较低的催化效率，而代表性的氢键和卤素键催化剂则没有活性。
• Reactivity of carbanions stabilized by two alpha phosphorus groups
  作者：Mudlagiri B. Goli、Samuel O. Grim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79752-8

  日期：1991.7

  The stabilized anion [Ph2P(S)]2CH}− with lithium as counter cation 1a reacts with formaldehyde or benzaldehyde to give vinylidene phosphine sulfides [Ph2P(S)]2CCHR, where R is H or Ph, respectively (3, 4). The same anion with potassium as counter cation 1b gives vinyl phosphine sulfides (9−11). The formation of these two different classes of compounds is dependent on the the cation and the solvent

  稳定化的阴离子[PH 2 P（S）] 2 CH} -用锂作为抗衡阳离子1A与甲醛或苯甲醛反应，得到偏二膦硫化物[PH 2 P（S）] 2 CCHR，其中R是H或Ph分别为（3，4）。与钾相同的阴离子作为抗衡阳离子1b会生成乙烯基膦硫化物（9-11）。这两类不同化合物的形成取决于所用的阳离子和溶剂。亚乙烯基膦硫化物可以干净地还原以产生相应的亚乙烯基叔膦6和7。
• Sterically hindered diphosphines (Ph₂P)₂CCHR (R = Me or Ph) and their derivatives
  作者：Jonathan L. Bookham、Fosca Conti、H. Christina E. McFarlane、William McFlane、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/dt9940001791

  日期：——

  Reactions of (Ph2P)2C=CHR (R = Me or Ph) with E (E = S or Se) yielded the corresponding mono- and di-chalcogenides and the mixed S/Se derivatives, H-1, C-13 and P-31 NMR parameters for which are reported. These are rationalized in terms of conformational preferences associated with the relative P-E and phosphorus-lone pair orientations. The complexes [M(CO)4(PhP)2C=CHR}] (M = Mo or W, R = Me or Ph) have also been prepared and have NMR parameters which can be accounted for similarly. The crystal structure of (Ph2P)2C=CHMe has been determined by single-crystal X-ray diffraction and shows that the solid-state conformation is similar to that deduced in solution on the foregoing basis.