rac-7,7'-Dimethoxy-2,2-bi(1,6-methano[10]annulenyl) | 296229-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-7,7'-Dimethoxy-2,2-bi(1,6-methano[10]annulenyl)
• 英文别名: 2-Methoxy-7-(7-methoxy-2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 296229-15-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: MOWVOTYGVIDSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7,7'-Dimethoxy-2,2-bi(1,6-methano[10]annulenyl) 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-syn-2,2'-Bis(7H-1,6-methano[10]annulenylidene)-7,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-3a（12C），9A（9B）-dihomoperylene -3,10-二酮，（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7- ，7'-dione及其重排产物，反式-12a，12b-dihydro-3a（12c），9a（9b）-dihomoperylene-3,10-dione

  摘要：

  本工作的主要目的是评估1，6-甲基[10]环戊烯衍生物的合成 苝 和 ylene 3,10-二酮。合成序列的起始材料是2,7-二溴-1,6-甲基[10]环戊烯（I），其通过甲氧基-和乙氧基-脱溴S N Ar-型反应被转化为2-溴-7-甲氧基-和-7-乙氧基-1,6-甲基[10]环戊烯（II）。该反应比表面上相似的卤代萘的反应容易得多。使用Ni（0）络合物将化合物II还原偶联，得到rac-和meso -7,7-二甲氧基-和-dithoxy-2,2'-bi（1,6-methano [10] annulenyl ）的异构体混合物）（IIIA和IIIB）。化合物IIIA和IIIB的混合物与铊（III）三氟乙酸盐 在 乙腈得到（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7,7'二酮IV作为主要反应产物，并伴有少量顺式-3a （12c），9a（9b

  DOI：

  10.1039/b001786h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1,6-methano[10]annulene 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 rac-7,7'-Dimethoxy-2,2-bi(1,6-methano[10]annulenyl)
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-3a（12C），9A（9B）-dihomoperylene -3,10-二酮，（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7- ，7'-dione及其重排产物，反式-12a，12b-dihydro-3a（12c），9a（9b）-dihomoperylene-3,10-dione

  摘要：

  本工作的主要目的是评估1，6-甲基[10]环戊烯衍生物的合成 苝 和 ylene 3,10-二酮。合成序列的起始材料是2,7-二溴-1,6-甲基[10]环戊烯（I），其通过甲氧基-和乙氧基-脱溴S N Ar-型反应被转化为2-溴-7-甲氧基-和-7-乙氧基-1,6-甲基[10]环戊烯（II）。该反应比表面上相似的卤代萘的反应容易得多。使用Ni（0）络合物将化合物II还原偶联，得到rac-和meso -7,7-二甲氧基-和-dithoxy-2,2'-bi（1,6-methano [10] annulenyl ）的异构体混合物）（IIIA和IIIB）。化合物IIIA和IIIB的混合物与铊（III）三氟乙酸盐 在 乙腈得到（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7,7'二酮IV作为主要反应产物，并伴有少量顺式-3a （12c），9a（9b

  DOI：

  10.1039/b001786h

文献信息

• Synthesis of syn-3a(12c),9a(9b)-dihomoperylene-3,10-dione, (E )-syn-2,2′-bi(7H-1,6-methano[10]annulenylidene)-7,7′-dione and of its rearrangement product, trans-12a,12b-dihydro-3a(12c),9a(9b)-dihomoperylene-3,10-dione
  作者：Aderson de Farias Dias、Thomas Helwig、Johann Lex、Joseph Miller、Hans Schmickler

  DOI：10.1039/b001786h

  日期：——

  using a Ni(0) complex, to give isomeric mixtures of rac- and meso-7,7-dimethoxy- and -diethoxy-2,2′-bi(1,6-methano[10]annulenyl)s (IIIA and IIIB). Oxidative coupling of a mixture of compounds IIIA and IIIB with thallium(III) trifluoroacetate in acetonitrile gave (E)-syn-2,2′-bi(7H-1,6-methano[10]annulenylidene)-7,7′-dione IV as the main reaction product, accompanied by a small amount of syn-3a(12c)

  本工作的主要目的是评估1，6-甲基[10]环戊烯衍生物的合成 苝 和 ylene 3,10-二酮。合成序列的起始材料是2,7-二溴-1,6-甲基[10]环戊烯（I），其通过甲氧基-和乙氧基-脱溴S N Ar-型反应被转化为2-溴-7-甲氧基-和-7-乙氧基-1,6-甲基[10]环戊烯（II）。该反应比表面上相似的卤代萘的反应容易得多。使用Ni（0）络合物将化合物II还原偶联，得到rac-和meso -7,7-二甲氧基-和-dithoxy-2,2'-bi（1,6-methano [10] annulenyl ）的异构体混合物）（IIIA和IIIB）。化合物IIIA和IIIB的混合物与铊（III）三氟乙酸盐 在 乙腈得到（ë） -顺式-2,2'-双（7- ħ -1,6-亚甲基[10] annulenylidene）-7,7'二酮IV作为主要反应产物，并伴有少量顺式-3a （12c），9a（9b